2-(2-Nitroaethyl)-4-nitrophenol | 69957-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Nitroaethyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: 4-nitro-2-(2-nitroethyl)phenol
• CAS: 69957-38-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₅
• 分子量: 212.162
• InChiKey: NQCWBRDBSKOVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Nitroaethyl)-4-nitrophenol 在 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-二硝基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过不对称Cu（i）催化的脱芳香性1,3-偶极环加成反应 轻松合成手性[2,3]融合的氢苯并呋喃†

  摘要：

  使用手性Cu（I）/（S，S p）-i Pr-Phosferrox催化剂可以实现2-硝基苯并呋喃与偶氮甲亚胺的分子间不对称脱芳香性1,3-偶极环加成反应。结果，获得了具有四个至高产率，非对映选择性和对映选择性的一系列具有四个连续的立体发生中心的高度立体选择性手性[2，3]-融合的氢苯并呋喃。该反应具有宽泛的底物范围，可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c8cc09226e
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-2-(2-nitroethenyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Nitroaethyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称Cu（i）催化的脱芳香性1,3-偶极环加成反应 轻松合成手性[2,3]融合的氢苯并呋喃†

  摘要：

  使用手性Cu（I）/（S，S p）-i Pr-Phosferrox催化剂可以实现2-硝基苯并呋喃与偶氮甲亚胺的分子间不对称脱芳香性1,3-偶极环加成反应。结果，获得了具有四个至高产率，非对映选择性和对映选择性的一系列具有四个连续的立体发生中心的高度立体选择性手性[2，3]-融合的氢苯并呋喃。该反应具有宽泛的底物范围，可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c8cc09226e

文献信息

• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of Nitrobenzofurans
  作者：Qiang Cheng、Hui-Jun Zhang、Wen-Jun Yue、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.015

  日期：2017.9

  we report a highly stereoselective construction of tetrahydrofurobenzofurans and tetrahydrofurobenzothiophenes via palladium-catalyzed dearomative [3 + 2] cycloaddition of nitrobenzofurans and nitrobenzothiophenes, respectively. Good to excellent yields (63%–92%), diastereoselectivity (13/1 → >20/1 dr), and enantioselectivity (75%–95% ee) were obtained, leading to products with vicinal stereogenic

  高度官能化的杂环分子的立体选择性构建是化学界持续关注的问题。在为此目的开发的各种策略中，近年来，催化不对称脱芳香化是一种由容易获得的芳族化合物构造具有多个立体中心的环状分子的有吸引力的方法。在这里，我们报告了分别通过钯催化的硝基苯并呋喃和硝基苯并噻吩的[3 + 2]环芳香加成反应，对四氢呋喃苯并呋喃和四氢呋喃苯并噻吩进行了高度立体选择性的构建。获得了良好至优异的收率（63％–92％），非对映选择性（13/1→> 20/1 dr）和对映选择性（75％–95％ee），从而产生了具有邻近立体立体碳中心的产品。
• Metal-Free Diastereo- and Enantioselective Dearomative Formal [3 + 2] Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and Isocyanoacetate Esters
  作者：Adrian Laviós、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00427

  日期：2022.3.25

  The diastereo- and enantioselective dearomative formal [3 + 2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans and α-aryl-α-isocyanoacetate esters provides tricyclic compounds bearing the 3a,8b-dihydro-1H-benzofuro[2,3-c]pyrrole framework with three consecutive stereogenic centers. The reaction was enabled by a cupreine-ether organocatalyst. The reaction products were obtained with almost full diastereoselectivity

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。
• Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3′-disubstituted oxindoles
  作者：Zhen-Zhen Ge、Lei Yang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ke-Xin Xie、Ming-Qiang Zhou、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc09939e

  日期：——

  An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized by organocatalyzed one-step Michael addition to access structurally diverse 3,3′-disubstituted oxindoles.

  2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化反应通过有机催化的一步Michael加成实现，以获得结构多样的3,3'-二取代吲哚。
• Thiol-Triggered Tandem Dearomative Michael Addition/Intramolecular Henry Reaction of 2-Nitrobenzofurans: Access to Sulfur-Containing Polyheterocyclic Compounds
  作者：Jun-Rui Zhuo、Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Yu-Lu Wu、Yan-Ping Zhang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00646

  日期：2024.4.5

  thiol-triggered tandem Michael addition/intramolecular Henry reaction has been developed. A range of thiochromeno[3,2-b]benzofuran-11-ols and tetrahydrothieno[3,2-b]benzofuran-3-ols could be obtained in up to 99% yield and up to >20:1 dr. The valuable thiochromone fused benzofurans could be prepared with the reaction of 2-nitrobenzofurans and 2-mercaptobenzaldehyde via the tandem dearomative Michael addition/intramolecular

  已经开发出一种通过硫醇触发的串联迈克尔加成/分子内亨利反应对 2-硝基苯并呋喃进行有效脱芳环化的方法。一系列硫代苯并[3,2- b ]苯并呋喃-11-醇和四氢噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃-3-醇的产率高达 99%，dr 高达 >20:1。 2-硝基苯并呋喃与2-巯基苯甲醛通过串联脱芳香迈克尔加成/分子内亨利反应/重芳香化/氧化脱氢一锅两步操作制备有价值的硫色酮稠合苯并呋喃。初步提出了该反应的机理。