6,7-(2',3'-naphtho)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one ethylene acetal | 378186-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-(2',3'-naphtho)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one ethylene acetal
• CAS: 378186-06-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: OQYBFMDLPULYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-(2',3'-naphtho)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one ethylene acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到naphtho[2,3-f]bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-2-one
  参考文献：
  名称：

  π扩展的邻喹啉酮托酮衍生物：萘并[2,3-c]托洛酮和蒽[2,3-c]托洛酮的实验和理论研究。

  摘要：

  在理论上和实验上都研究了pi扩展的邻喹啉酮托酮衍生物，萘并[2,3-c]托洛酮（3）和蒽[2,3-c]托洛酮（4）。已经进行了3-4和相关化合物在B3LYP水平上使用6-31G *基础集的几何优化，以及在RHF水平上使用6-31 + G *基础集的GIAO计算，以评估该化合物的贡献。这些分子的极化共振形式。GIAO计算得出的NICS（1）值表明，邻醌3和4的托酮环的芳香性比亲代托酮（1）显着增加，但以稠合的苯环为代价，这与显着的电子相符。这些分子在基态极化。另一方面，苯环或萘环与2,3-或4稠合 tropone的5位会导致所得tropone部分的芳香性降低。实验上，在-196摄氏度的刚性玻璃中辐射6,7-（2'，3'-萘）双环[3.2.0]庚3,6-dien-2-one（10）导致形成它们显示出延伸至700 nm的特征性UV-Vis吸收，并且在融化玻璃后会迅速发生[pi 12 + pi 14]二聚化。相反，在相同反应条件下，6

  DOI：

  10.1039/b400080n
• 作为产物：
  描述：

  6,7-(2',3'-naphtho)bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one ethylene acetal 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 以48%的产率得到6,7-(2',3'-naphtho)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  π扩展的邻喹啉酮托酮衍生物：萘并[2,3-c]托洛酮和蒽[2,3-c]托洛酮的实验和理论研究。

  摘要：

  在理论上和实验上都研究了pi扩展的邻喹啉酮托酮衍生物，萘并[2,3-c]托洛酮（3）和蒽[2,3-c]托洛酮（4）。已经进行了3-4和相关化合物在B3LYP水平上使用6-31G *基础集的几何优化，以及在RHF水平上使用6-31 + G *基础集的GIAO计算，以评估该化合物的贡献。这些分子的极化共振形式。GIAO计算得出的NICS（1）值表明，邻醌3和4的托酮环的芳香性比亲代托酮（1）显着增加，但以稠合的苯环为代价，这与显着的电子相符。这些分子在基态极化。另一方面，苯环或萘环与2,3-或4稠合 tropone的5位会导致所得tropone部分的芳香性降低。实验上，在-196摄氏度的刚性玻璃中辐射6,7-（2'，3'-萘）双环[3.2.0]庚3,6-dien-2-one（10）导致形成它们显示出延伸至700 nm的特征性UV-Vis吸收，并且在融化玻璃后会迅速发生[pi 12 + pi 14]二聚化。相反，在相同反应条件下，6

  DOI：

  10.1039/b400080n

文献信息

• Experimental and computational studies of naphtho[2,3- c ]tropone: a highly polarized novel troponid system
  作者：Masakazu Ohkita、Kieko Sano、Takanori Suzuki、Takashi Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01496-4

  日期：2001.10

  Irradiation of 6.7-(2',3'-aphtho)bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (10) in a rigid glass at -196 degreesC leads to the formation of hitherto unknown naphtho[2,3-c]tropone (3). which exhibits a characteristic UV-vis absorption extending to 700 nm and undergoes rapid [pi 12+pi 14] dimerization upon thawing the glass. NICS(1) values calculated for a series of benzo- and naphtho-fused tropones suggest that aromatic character of the tropone ring in 3 is significantly increased relative to the parent system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.