(2S)-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine | 315660-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (2S)-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: methyl (2S)-2-(acetyloxymethyl)-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 315660-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: VOCUNBYYBQCEHI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 在 palladium diacetate 盐酸 、 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (1S,3S,4R,6S)-3-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的对映体纯的1,2-二氢吡啶及其在光学活性2-氮杂双环[2.2.2]辛烷中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01342-3
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 溴 、 溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-acetoxymethyl-1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新的对映体纯的1,2-二氢吡啶及其在光学活性2-氮杂双环[2.2.2]辛烷中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01342-3