6-ferrocenylnaphthalene-2-carboxylic acid | 1148037-30-2

• 英文名称: 6-ferrocenylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1148037-30-2
• 化学式: C₂₁H₁₆FeO₂
• 分子量: 356.204
• InChiKey: KLOQHPUOVWBBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ferrocenylnaphthalene-2-carboxylic acid 、 N--L-alanine ethyl ester hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到N-(6-ferrocenyl-2-naphthaoyl)-glycine-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型N-（3-二茂铁基-2-萘基）二肽乙酯和新型N-（6-二茂铁基-2-萘基）二肽乙酯的合成，结构表征和体外抗癌活性

  摘要：

  N-（3-二茂铁基-2-萘基）二肽酯（5-7）和N-（6-二茂铁基-2-萘基）二肽酯（8-10）是通过偶联3-二茂铁基萘-2-羧酸制备的2或6- ferrocenylnaphthalene -2-羧酸4二肽乙酯GlyAla（OET）（5,8），AlaGly（OET）（6,9），和AlaAla（OET）（7，10使用标准）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均通过1 H NMR，13的组合进行了充分表征1 H NMR，DEPT-135和1 H - 13 C COYY（HMQC）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和循环伏安法（CV）。在体外，化合物5-10的细胞毒性作用显示出比相应的N-（二茂铁基）苯甲酰基衍生物有所改善，对H1299肺癌细胞的IC 50值为1.2μM至8.0μM。发现N-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.064
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-ferrocenylnaphthalene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到6-ferrocenylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-（3-二茂铁基-2-萘基）二肽乙酯和新型N-（6-二茂铁基-2-萘基）二肽乙酯的合成，结构表征和体外抗癌活性

  摘要：

  N-（3-二茂铁基-2-萘基）二肽酯（5-7）和N-（6-二茂铁基-2-萘基）二肽酯（8-10）是通过偶联3-二茂铁基萘-2-羧酸制备的2或6- ferrocenylnaphthalene -2-羧酸4二肽乙酯GlyAla（OET）（5,8），AlaGly（OET）（6,9），和AlaAla（OET）（7，10使用标准）ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-羟基苯并三唑（HOBt）协议。所有化合物均通过1 H NMR，13的组合进行了充分表征1 H NMR，DEPT-135和1 H - 13 C COYY（HMQC）光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和循环伏安法（CV）。在体外，化合物5-10的细胞毒性作用显示出比相应的N-（二茂铁基）苯甲酰基衍生物有所改善，对H1299肺癌细胞的IC 50值为1.2μM至8.0μM。发现N-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.09.064

文献信息

• The synthesis and structural characterization of N-(ferrocenyl)2 and N-(ferrocenoyl)2 cystine dimethyl ester derivatives: Potential anion sensing agents
  作者：Alan J. Corry、Alok Goel、Peter T.M. Kenny

  DOI：10.1016/j.ica.2011.12.021

  日期：2012.4

  Standard peptide coupling reactions were use to prepare the N-(ferrocenyl)2 and N-(ferrocenoyl)2 cystine dimethyl ester derivatives 4–11. The ferrocene carboxylic acids 1 and 3 were treated with 1-hydroxybenzotriazole (HOBt), N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC), l-cystine methyl ester hydrochloride and triethylamine in dichloromethane at 0 °C to furnish compounds 4–9

  标准的肽偶联反应是使用制备ñ - （二茂铁基）2和ñ - （二茂铁甲酰）2胱氨酸二甲酯衍生物4 - 11。二茂铁羧酸1和3用1-羟基苯并三唑（HOBt），处理过的Ñ（3-二甲基氨基丙基） - - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDC），1-胱氨酸甲酯盐酸盐和三乙胺在二氯甲烷中在0℃至配料中化合物4 – 9。化合物10和11的制备采用的二肽衍生物（甘氨酸）2（-β丙氨酸）-1-胱氨酸二甲酯和2分别-1-胱氨酸二甲酯。所述ñ - （二茂铁基）2和ñ - （二茂铁甲酰）2胱氨酸二甲酯衍生物4 - 11，这是潜在的阴离子传感剂，进行了光谱特征在于组合1 H NMR，13 C NMR，IR，UV，DEPT- 135和1 H– 13 C COYY（HMQC）光谱，质谱和循环伏安法。
• Synthesis, characterisation and biological evaluation of N-(ferrocenyl)naphthoyl amino acid esters as anticancer agents
  作者：Áine Mooney、Alan J. Corry、Cliodhna Ní Ruairc、Thamir Mahgoub、Dermot O'Sullivan、Norma O'Donovan、John Crown、Sunil Varughese、Sylvia M. Draper、Dilip K. Rai、Peter T. M. Kenny

  DOI：10.1039/c0dt00377h

  日期：——

  A series of N-(ferrocenyl)naphthoyl amino acid esters 5–18 has been prepared by coupling ferrocenyl naphthoic acids 3–4 to α-amino acids and linear amino acids in the presence of N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) and 1-hydroxybenzotriazole (HOBt). The compounds were fully characterised by a range of NMR spectroscopic techniques, UV-Vis spectroscopy, mass spectrometry

  一系列的N-（二茂铁基）萘基氨基酸酯5-18是通过在以下条件下将二茂铁基萘甲酸3-4与α-氨基酸和线性氨基酸偶联而制得的：ñ - （3-二甲基氨基丙基） - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特）。通过一系列NMR光谱技术，UV-Vis光谱，质谱和循环伏安法对化合物进行了全面表征。还进行了中间体化合物1-2的X射线晶体学研究。在H1299非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系和Sk-Mel-28转移性黑色素瘤细胞系中进行了中间体1-2和N-（二茂铁基）萘甲酰基氨基酸5-18的生物学评估。中间体1-2在任一细胞系中均未产生作用。化合物5-18在H1299细胞系中表现出强大的抗增殖作用，而Sk-Mel-28细胞则对这些化合物具有更强的抵抗力。N-（6-二茂铁基-2-萘甲酰基）-γ-氨基丁酸乙酯 图17显示了在H1299细胞系（IC 50＝ 0.62±0