1-((N,N'((tert-butyloxy)carbonyl)hydrazino))-1,2-dicarba-closo-dodecaborane | 436863-33-1

• 英文名称: 1-((N,N'((tert-butyloxy)carbonyl)hydrazino))-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
• CAS: 436863-33-1
• 化学式: C₁₂H₃₀B₁₀N₂O₄
• 分子量: 374.491
• InChiKey: WIQGZDHGZOIORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1-((N,N'((tert-butyloxy)carbonyl)hydrazino))-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷在催化中作为芳基模拟物：一种高活性的两性离子NHC预催化剂

  摘要：

  现代催化利用基于芳基的相互作用来调节和控制反应。在N杂环卡宾催化剂的设计中，氮取代基的电子和空间性质都起着至关重要的作用。尽管基于烃的系统（尤其是芳基残基）在克服多方面的催化挑战方面做出了巨大贡献，但碳硼烷部分的独特性能（例如离域电荷，潜在的平面手性及其众所周知的热力学稳定性）为开发新型催化剂（同时使用这些催化剂）提供了前所未有的机会。芳基模拟物。我们在此报告了一种直接的合成路线，该路线是新颖的基于两性离子三唑鎓的带有7,8-二氨基甲酰基-十一碳六氢呋喃基取代基的N-杂环卡宾（NHC）预催化剂。该催化剂的优异活性及其广泛的适用性在各种有机催化转化中得到了证明。与已知的N-芳基NHC催化剂的性能比较提供了对该Nido-Carboanyl取代基的立体电子性质的初步了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201700209
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 MeLi 、 HCl 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到1-((N,N'((tert-butyloxy)carbonyl)hydrazino))-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, NMR, and X-ray Crystallographic Analysis of C-Hydrazino-C-Carboxycarboranes:  Versatile Ligands for the Preparation of BNCT and BNCS Agents and ^99mTc Radiopharmaceuticals

  摘要：

  Protected hydrazine derivatives of ortho-, meta-, and para-carboranes were synthesized in good to excellent yields by reacting the mono-lithio salts of the respective carboranes with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD). Subsequent deprotonation of the remaining carborane CH group, followed by the addition Of CO2(g), resulted in the formation of bifunctional C-hydrazino-C carboxycarboranes in good to excellent overall yields. Crystal structures of the monosubstituted ortho-carborane, 1-[(N,N'((tert-butyloxy)carbonyl)hydrazino)]-1,2-dicarba-closo-dodecaborane (8) [a = 21.213(6) Angstrom, b = 10.498(3) Angstrom, c = 9.866(2) Angstrom, alpha = gamma = 90degrees, beta = 90.529(4)degrees] and the bifunctional paracarborane 1 -[(N,N'((tert-butyloxy)carbonyl)hyd razino)]-1,12-dicarba-c/oso-dodecaborane-12-carboxylic acid (3) [a = 12.744(10) Angstrom, b = 12.875(9) Angstrom, c = 14.767(9) Angstrom, alpha = beta = gamma = 90degrees] were obtained. Intermolecular hydrogen bonding was a dominant packing feature in both structures. The reported compounds represent a unique class of bifunctional carboranes that can be used in peptidomimetic research and as synthons to prepare novel radiopharmaceuticals and boron neutron capture therapy/boron neutron capture synovectomy (BNCT/BNCS) agents.

  DOI：

  10.1021/ic0255048