N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)acetamide | 1254975-71-7

• 英文名称: N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)acetamide
• CAS: 1254975-71-7
• 化学式: C₄H₁₅B₁₀NO
• 分子量: 201.279
• InChiKey: OGRVZVKMDADXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)acetamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成一种简便方法巢-carborane稠合恶唑经由9-酰胺一锅脱硼/环化ö -carboranes †

  摘要：

  9-酰胺的一锅脱硼/环化ø -carboranes用于合成巢加入Pd（OAC）的合作稠合恶唑硼烷-7,8- 2，AgOAc和K 2 CO 3已经研制成功。基于成功的关键脱硼中间体的分离和结构表征，提出了一种可能的机理，该机理涉及酰胺键的B-H键亲电性palpalation和脱硼/环化过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc07728b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 9-iodo-o-carborane 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成一种简便方法巢-carborane稠合恶唑经由9-酰胺一锅脱硼/环化ö -carboranes †

  摘要：

  9-酰胺的一锅脱硼/环化ø -carboranes用于合成巢加入Pd（OAC）的合作稠合恶唑硼烷-7,8- 2，AgOAc和K 2 CO 3已经研制成功。基于成功的关键脱硼中间体的分离和结构表征，提出了一种可能的机理，该机理涉及酰胺键的B-H键亲电性palpalation和脱硼/环化过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc07728b

文献信息

• Palladium catalyzed selective arylation of <i>o</i>-carboranes <i>via</i> B(4)–H activation: amide induced regioselectivity reversal
  作者：Tao-Tao Xu、Ke Cao、Cai-Yan Zhang、Ji Wu、Linhai Jiang、Junxiao Yang

  DOI：10.1039/c8cc08193j

  日期：——

  By changing the charge distribution of boron vertices via introducing an amide on cage B(9), the selective B(4) arylation of o-carboranes via Suzuki–Miyaura coupling has been developed. A series of o-carborane derivatives decorated with diverse active groups have been synthesized with moderate to good yields, which have been proved to be further transformed to a novel kind of tri-substituted nido-carborane

  通过改变硼顶点的电荷分布通过在笼B（9）引入的酰胺，选择性B（4）芳基化ö -carboranes通过铃木-宫浦耦合已经研制成功。合成了一系列装饰有不同活性基团的邻-碳硼烷衍生物，产率中等至良好，已被证明可进一步转化为新型的三取代的Nido-碳硼烷稠合的恶唑，具有潜在的硼中子俘获治疗应用价值。 ，有机金属以及配位化学。
• Novel Approach to Aminocarboranes by Mild Amidation of Selected Iodo-carboranes
  作者：Yulia Sevryugina、Richard L. Julius、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ic101620h

  日期：2010.11.15

  A mild protocol for the palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amidation of icosahedral carboranes is described. Employing 2-dicyclohexylphosphino-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl (1) as a ligand and K3PO4 as a base, benzamide, trifluoroacetamide, acetamide, and formamide were coupled to a series of mono- and di-iodo carboranes furnishing the respective carborane derivatives in good to excellent yields. Subsequent base-mediated saponification of the trifluoroacetamide derivatives was shown to provide the free aminocarboranes. The structures of N-(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-9-y1)benzamide (8a), N-(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)trifluoroacetamide (8b), N-(1,12-dicarba-closo-dodecaboran-2-yl)benzamide (10a), N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)benzamide (12a), N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)acetamide (12c), N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)formamide (12d), N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-3-yl)benzamide (13a), N,N'-(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-9,10-diyl)dibenzamide (15a), and N,N'-(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-9,10-diyl)bis(trifluoroacetamide) (15b) have been established through X-ray single-crystal diffraction studies.