(fluoro(triphenyl-5-phosphanylidene)methyl)triphenylphosphonium bromide | 88410-12-2

• 英文名称: (fluoro(triphenyl-5-phosphanylidene)methyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 88410-12-2
• 化学式: Br*C₃₇H₃₀FP₂
• 分子量: 635.495
• InChiKey: SXZLOHBMNQOBQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (fluoro(triphenyl-5-phosphanylidene)methyl)triphenylphosphonium bromide 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₃₇H₃₁FP₂⁽²⁺⁾*2Br^(1-)
  参考文献：
  名称：

  阳离子碳加合物[AC（PPh3）2] +（A =卤素，氢，甲基）的质子亲和力和阳离子和阳离子[AC（H）（PPh3）2] 2+的异常电子结构

  摘要：

  这项工作报告了阳离子碳加合物[FC（PPh 3）2 ] +和[BrC（PPh 3）2 ] +以及质子化指示物[FC（H）（PPh 3）2 ] 2的合成和第一晶体结构。+，是从碳C（PPh 3）2衍生而来的。对一系列阳离子[AC（PPh 3）2 ] +和离子[AC（H）（PPh 3）2 ] 2+进行了量子化学计算和键合分析，其中A = H，Me，F，Cl，Br，I。键合分析表明，阳离子最好描述为与中性有关的膦配合物L→（CA）+ ←L（L = PPh 3）最近分离出的亚硼烷基加合物L→（BA）←L（L =环状卡宾; A = H，芳基）。碳加合物[AC（PPh 3）2 ] +在碳上具有π电子孤对，可以轻松地质子化为[AC（H）（PPh 3）2 ] 2+。指示的计算表明，分子最好表示为复合物L→（CHA）2 + ←L（L = PPh 3），其中卡宾配位基被配体稳定。阳离子中甚至指示剂中的中心碳原

  DOI：

  10.1002/chem.201600525
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(fluoro(triphenyl-5-phosphanylidene)methyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  阳离子碳加合物[AC（PPh3）2] +（A =卤素，氢，甲基）的质子亲和力和阳离子和阳离子[AC（H）（PPh3）2] 2+的异常电子结构

  摘要：

  这项工作报告了阳离子碳加合物[FC（PPh 3）2 ] +和[BrC（PPh 3）2 ] +以及质子化指示物[FC（H）（PPh 3）2 ] 2的合成和第一晶体结构。+，是从碳C（PPh 3）2衍生而来的。对一系列阳离子[AC（PPh 3）2 ] +和离子[AC（H）（PPh 3）2 ] 2+进行了量子化学计算和键合分析，其中A = H，Me，F，Cl，Br，I。键合分析表明，阳离子最好描述为与中性有关的膦配合物L→（CA）+ ←L（L = PPh 3）最近分离出的亚硼烷基加合物L→（BA）←L（L =环状卡宾; A = H，芳基）。碳加合物[AC（PPh 3）2 ] +在碳上具有π电子孤对，可以轻松地质子化为[AC（H）（PPh 3）2 ] 2+。指示的计算表明，分子最好表示为复合物L→（CHA）2 + ←L（L = PPh 3），其中卡宾配位基被配体稳定。阳离子中甚至指示剂中的中心碳原

  DOI：

  10.1002/chem.201600525

文献信息

• Wittig olefination via reaction of fluorine-containing phosphoranium salts and F-acyl fluorides. A new approach to fluoroolefin synthesis
  作者：Donald J. Burton、Daryl G. Cox

  DOI：10.1021/ja00341a070

  日期：1983.2
• A practical synthesis of fluoromethyltriphenylphosphonium salts
  作者：Donald J. Burton、Denise M. Wiemers

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80900-8

  日期：1985.1