2-methyl-1,3,6,8-tetraazapyrene | 1346668-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-1,3,6,8-tetraazapyrene
• 英文别名: 6-methyl-5,7,12,14-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),5,7,9,11,13-octaene
• CAS: 1346668-27-6
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: IECVSZQAXAARKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6,7-dinitroperimidine 在 甲酸 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以34%的产率得到2-methyl-1,3,6,8-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0856-3

文献信息

• Dual role of polyphosphoric acid-activated nitroalkanes in oxidative peri-annulations: efficient synthesis of 1,3,6,8-tetraazapyrenes
  作者：Alexander V. Aksenov、Dmitrii S. Ovcharov、Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Oleg N. Nadein、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c7ra04751g

  日期：——

  Electrophilically activated nitroalkanes play a dual role in the novel reaction with diaminoperimidines, promoting their oxidative peri-annulation to access tetraazapyrenes.

  电愿活化的硝基烷在与二氨基苯并咪唑反应中发挥双重作用，促进其氧化的peri-环化，以制备四氮杂苝。
• A new one pot reaction of perimidines with nitroethane and sodium nitrite in polyphosphoric acid
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、A. E. Tsys’、V. I. Goncharov、S. N. Ovcharov

  DOI：10.1007/s11172-013-0154-6

  日期：2013.4

  present work, we suggest a method for the syn thesis of compounds containing such a fragment, which is based on the reaction of electrophilic acetamidation of arenes with nitroethane in PPA recently discovered in our laboratory.7—9 We showed that the reaction of perimidines 1a—c and nitroethane in the molar ratio of 1 : 2 (Scheme 1) in the presence of catalytic amounts of DABCO in polyphos phoric acid

  为具有有用特性的难以获得的化合物开发新的有效合成方法是一个实际问题。具有环状五元环的多核芳香族和杂芳香族化合物属于此类化合物。如果吡咯 1-4 和呋喃 4 环环化成萘衍生物的方法很多，这里只描述几个吡唑环环化的例子。 4-6 在目前的工作中，我们提出了一种合成方法含有这种片段的化合物的论文，这是基于芳烃与硝基乙烷在 PPA 中的亲电乙酰胺化反应在我们实验室最近发现的。 7-9 我们证明了摩尔比为 1 的 perimidines 1a-c 和硝基乙烷的反应：2（方案 1）在多磷酸 (PPA) 中催化量的 DABCO 存在下，在 100-105 C 下保持 3 小时，然后加入与硝基乙烷等摩尔量的 NaNO2 并在此情况下再加热 6 小时温度导致 1,2,5,7 四氮杂环戊二烯 [c,d] phenalenes 5a-c，产率为 26-33%。早些时候，使用以下合成序列以接近的产率获得了此类化合物：施密特反应
• 6(7)-Acylperimidines nitration and methods of peri-annelation on this base
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、A. N. Smirnov、I. I. Levina、I. V. Aksenova

  DOI：10.1007/s10593-013-1335-9

  日期：2013.10

  A method has been developed for the nitration of 6(7)-acylperimidines using sodium nitrite in formic acid. The reaction gives a mixture of 4(9)-, 9(4)-, and 7(6)-nitro-6(7)-acylperimidines from which the latter can be separated by extraction with chloroform. Reduction of the 6(7)-acyl-7(6)-nitro- perimidines yields 1H-1,5,7-triazacyclopenta[cd]phenalenes. Subsequent Schmidt reaction and reduction give 1,3,6,8-tetraazapyrenes.
• Three-component reaction of acetyl-perimidines with sodium azide and nitrite in polyphosphoric acid
  作者：A. V. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、A. N. Spicin、I. V. Aksenova

  DOI：10.1007/s10593-011-0891-0

  日期：2011.12