3-((4-chlorophenyl)amino)-1-ferrocenylpropan-1-one | 1342301-30-7

• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)amino)-1-ferrocenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenylamino)-1-ferrocenylpropan-1-one
• CAS: 1342301-30-7
• 化学式: C₁₉H₁₈ClFeNO
• 分子量: 367.658
• InChiKey: UWVOOLPTADJPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)amino)-1-ferrocenylpropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以α-二茂铁基碳鎓离子为关键中间体，合成新型4-二茂铁基-1,2,3,4-四氢喹啉和4-二茂铁喹啉

  摘要：

  从相应的二茂铁酰基乙基芳基胺开始，以高至优异的产率（高达99％）合成了一系列新颖的4-二茂铁基-1,2,3,4-四氢喹啉。将这些曼尼希碱还原（NaBH 4）为相应的3-（芳基氨基）-1-二茂铁基丙烷-1-醇，并通过乙酸进行分子内环化，然后通过相应的α-二茂铁基碳鎓离子中间体进行。随后，将所获得的四氢喹啉通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）平滑地氧化（芳香化），以提供相应的4-二茂铁基喹啉（至多93％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.014
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(2-ferrocenoylethyl)sulfonium iodide 、 对氯苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-((4-chlorophenyl)amino)-1-ferrocenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and nucleophilic substitutions of dimethyl(2-ferrocenoylethyl)sulfonium iodide

  摘要：

  Dimethyl(2-ferrocenoylethyl)sulfonium iodide was synthesized by reacting 1-ferroceny1-4-thiapentan-1-one with iodomethane and characterized from spectral data and single crystal X-ray structure analysis. This compound was capable of reacting with different N-, S-, and O-nucleophiles giving the corresponding beta-functionalized ferrocene-containing ketones. Furthermore, dimethyl sulfide can be displaced from the dimethyl(2-ferrocenoylethyl)sulfonium ion with cyanide or carbanions derived from 1,3-bifunctional compounds and nitropropane, leading to products with a new carbon-carbon bond. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.130

文献信息

• Antibacterial 3-(arylamino)-1-ferrocenylpropan-1-ones: Synthesis, spectral, electrochemical and structural characterization
  作者：Ivan Damljanović、Dragana Stevanović、Anka Pejović、Mirjana Vukićević、Sladjana B. Novaković、Goran A. Bogdanović、Tatjana Mihajlov-Krstev、Niko Radulović、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.016

  日期：2011.11

  Syntheses of fourteen new 3-(arylamino)-1-ferrocenylpropan-1-ones have been achieved in good to excellent yields by an aza-Michael addition of different arylamines to acryloylferrocene. The reaction was performed by microwave (MW) irradiation (500 W/5 min) of a mixture of reactants and montmorillonite K-10, without a solvent. The obtained compounds were spectrally and electrochemically (cyclic voltammetry)

  通过将不同的芳基胺氮杂-迈克尔加成到丙烯酰基二茂铁中，已经以良好至优异的产率实现了十四种新的3-（芳基氨基）-1-二茂铁基丙烷-1-酮的合成。通过微波（MW）照射（500W / 5分钟）在没有溶剂的情况下反应物和蒙脱石K-10的混合物进行反应。对获得的化合物进行了光谱和电化学分析（循环伏安法），而其中的三个已进行了单晶X射线分析。在微量稀释测定中，尽管抑制程度有所不同，但所有化合物均显示对革兰氏阴性和阳性细菌具有广谱作用。观察到所有化合物在抑制重要的人类病原体金黄色葡萄球菌生长方面均具有显着活性。
• Synthesis of ferrocene-containing six-membered cyclic ureas via α-ferrocenyl carbocations
  作者：Aleksandra Minić、Dragana Stevanović、Ivan Damljanović、Anka Pejović、Mirjana Vukićević、Goran A. Bogdanović、Niko S. Radulović、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1039/c5ra01383f

  日期：——

  A convenient method for the synthesis of ferrocene-containing six membered cyclic ureas was developed.

  开发了一种合成含有二茂铁的六元环脲的便利方法。
• Synthesis, structural and electrochemical characterization of novel ferrocene-containing tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Aleksandra Minić、Marko S. Pešić、Sladjana B. Novaković、Goran A. Bogdanović、Anka Todosijević、Danijela Ilić Komatina、Dragana Stevanović

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121422

  日期：2020.9

  1-aryl-4-ferrocenyltetrahidropyrimidin-2(1H)-ones were obtained in good to high yields (up to 93%). All products have been isolated in high purity >95%. In addition, we have provided a detailed structural characterization of the new compounds, which has been performed by IR and NMR spectroscopy. The single-crystal X-ray diffraction analysis was successfully performed on three representative examples, as well

  在此，我们报告了在冰川存在下，从相应的3-芳基氨基-1-二茂铁基丙烷-1-醇和氰酸钠（NaOCN）出发，易于合成含二茂铁的四氢嘧啶-2（1 H）-的简便方法。醋酸。该方案包括原位产生的1，3-羟基脲的分子内环化。已探究了针对11种含二茂铁的1,3-氨基醇的反应范围，并针对了1-芳基-4-二茂铁基四氢嘧啶2（1 H）-以高到高的产率（高达93％）获得。所有产品均以> 95％的高纯度分离。此外，我们提供了新化合物的详细结构特征，已通过IR和NMR光谱进行了表征。在三个代表性实例上成功进行了单晶X射线衍射分析以及元素分析。此外，已经对这三种结构的分子结构性质和分子间相互作用进行了比较和详细分析。用循环伏安法研究产物的电化学性能。这项研究揭示了准可逆的单电子氧化还原过程。
• A step towards development of promising trypanocidal agents: Synthesis, characterization and in vitro biological evaluation of ferrocenyl Mannich base-type derivatives
  作者：Rocío Paucar、Rubén Martín-Escolano、Elsa Moreno-Viguri、Nuria Cirauqui、Carlos Rangel Rodrigues、Clotilde Marín、Manuel Sánchez-Moreno、Silvia Pérez-Silanes、Mauro Ravera、Elisabetta Gabano

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.005

  日期：2019.2

  (T. cruzi). Nine ferrocenyl Mannich base derivatives were synthetized and characterized to explore their in vitro activity on three T. cruzi strains of the parasite and their cytotoxicity on Vero cells to calculate the selectivity index (SI). Compound 2, 1-ferrocenyl-3-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)propan-1-one, stood out as the most promising derivative showing a half maximal inhibitory

  恰加斯病是一种由寄生虫克氏锥虫（T. cruzi）引起的被忽视的慢性寄生虫病。合成并表征了九种二茂铁基曼尼希碱基衍生物，以探索它们对三种寄生虫克氏锥虫菌株的体外活性以及它们对Vero细胞的细胞毒性，从而计算出选择性指数（SI）。化合物2 1-二茂铁基-3-（4-（4-（三氟甲基）苯基）哌嗪-1-基）丙-1-酮是最有前途的衍生物，显示最大抑制浓度（IC 50）值的一半T. cruzi的鞭毛体和锥鞭毛体形式均约为5μMSI值高于13，这是Arequipa菌株的锥虫病形式的最佳值（SI = 41.7）。此外，2减少了感染细胞的数量，并且没有遗传毒性。此外，通过在葡萄糖代谢过程中由寄生虫排泄的代谢物的变化，线粒体变化的检测和超氧化物歧化酶（SOD）的抑制，研究了其可能的作用机理。最后，进行对接研究以分析所研究化合物与Fe-SOD酶的结合模式。
• Ferrocene-containing tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones: Antioxidant and antimicrobial activity
  作者：Aleksandra Minić Jančić、Jelena S. Katanić Stanković、Nikola Srećković、Vladimir Mihailović、Danijela Ilić Komatina、Dragana Stevanović

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122335

  日期：2022.5

  antibacterial, and antifungal activity. The antioxidant activity of synthesized compounds was determined using two methods: ABTS radical cation and DPPH radical scavenging activities. The antimicrobial potential was evaluated in vitro employing three bacterial strains and three fungal strains. The synthesized compounds showed significantly lower antimicrobial activity compared with commercial antimicrobial

  一个包含六元环状脲环的二茂铁小型文库顺利合成，产率适中。已通过标准光谱方法以及元素分析确定了 > 95% 的纯度和所得化合物的结构表征。已使用循环伏安法提供了所制备化合物的电化学性质。筛选了17 种含二茂铁的四氢嘧啶-2(1 H )-酮的体外抗氧化、抗菌和抗真菌活性。使用两种方法测定合成化合物的抗氧化活性：ABTS 自由基阳离子和 DPPH 自由基清除活性。在体外评估抗菌潜力使用三种细菌菌株和三种真菌菌株。与商业抗菌化合物相比，合成的化合物显示出显着较低的抗菌活性，而合成的一些二茂铁衍生物具有较强的ABTS ·+清除活性。