ethyl 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate | 1402710-16-0

• 英文名称: ethyl 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate
• CAS: 1402710-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BF₂N₂O₂
• 分子量: 320.147
• InChiKey: WCKVFKSZIKTUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 choline chloride 作用下， 反应 0.25h， 以84%的产率得到2,6-diiodo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-undecyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Facile and environmentally friendly halogenation of BODIPYs in deep eutectic solvent

  摘要：

  A deep eutectic solvent based on choline chloride and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol was prepared. This deep eutectic solvent was used as the reaction medium for halogenation of boron dipyrromethene in the presence of N-halosuccinimide, which delivered the corresponding products in good to excellent yields (79-94%) in short reaction time (usually within 30 min). Moreover, this deep eutectic solvent could be easily prepared, recovered and reused for several runs without significant loss in the yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.07.024
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 草酰氯 、 乙醇 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到ethyl 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二聚体BODIPY的简便合成及其在可见光下对硫化物氧化的催化活性†

  摘要：

  通过2，4-二甲基吡咯和草酰二氯的缩合可以很容易地制备出正交二聚体BODIPY ，并被用作可见光驱动的光催化剂，用于硫化物的氧化。该方案的主要优点是催化效率高，环境温和绿色。而且，也可以使用类似的一锅缩合的2，4-二甲基吡咯，草酰二氯和一系列醇来制备内消旋-羰烷氧基化的BODIPY。

  DOI：

  10.1039/c4ra01501k

文献信息

• Exploring the Relationship between BODIPY Structure and Spectroscopic Properties to Design Fluorophores for Bioimaging
  作者：Joanna L. Donnelly、Daniel Offenbartl‐Stiegert、José M. Marín‐Beloqui、Loris Rizzello、Guiseppe Battaglia、Tracey M. Clarke、Stefan Howorka、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201904164

  日期：2020.1.16

  understanding of how the chemical structure of a chromophore influences its photophysical properties. We here describe the synthesis of a library of BODIPY dyes, exploring diversity at various positions around the BODIPY core. The results show that the nature and position of substituents have a dramatic effect on the spectroscopic properties. Substituting in a heavy atom or adjusting the size and orientation

  设计用于生物应用的生色团需要对生色团的化学结构如何影响其光物理性质的基本了解。我们在此描述BODIPY染料库的合成，探索BODIPY核心周围各个位置的多样性。结果表明，取代基的性质和位置对光谱性质具有显着影响。取代重原子或调整共轭体系的大小和方向可提供一种以高精度更改光谱轮廓的方法。来自结构-活性关系的见解被用于设计一种具有合理设计的光化学特性（包括向近红外区域吸收）的新型BODIPY染料。该染料还具有开启荧光功能，可以在不洗出未结合染料的情况下可视化具有高信噪比的细胞。基于BODIPY的探针是无细胞毒性的，并且与染色程序兼容，包括细胞固定和免疫荧光显微镜检查。