(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methyl isothiocyanate | 1188297-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methyl isothiocyanate
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(isothiocyanatomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1188297-67-7
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₅S
• 分子量: 595.759
• InChiKey: IQRAMEAVRQZEDQ-BHSUMJALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)methyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiourea-tethered C-glycosyl amino acids via isothiocyanate–amine coupling

  摘要：

  通过将乙酰化的糖基甲基异硫氰酸酯添加到胺功能化的氨基酸（Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸）上，设计并合成了一类新的具有硫脲键段的C-糖基氨基酸。制备了三种分别具有α-和β-半乳糖、α-和β-葡萄糖以及α-和β-甘露糖构型的化合物，产率在70%至75%之间。保护基团（糖部分中的O-乙酰基和氨基酸残基中的N-Fmoc）的正交性使得这些化合物适合作为天然肽共翻译修饰的底物。还进行了模型无羟基和苯甲酰化的糖基甲基异硫氰酸酯与上述Nα-Fmoc-β-氨基-L-丙氨酸及其Nα-Boc保护类似物的偶联反应，从而扩大了偶联反应的范围。然而，这种异硫氰酸酯-胺偶联在复杂系统中存在局限性，这些局限性在此简要讨论。

  DOI：

  10.1039/b908156a