2-Diaethylamino-p-benzochinon | 99075-29-3

• 英文名称: 2-Diaethylamino-p-benzochinon
• 英文别名: 2-diethylamino-1,4-benzoquinone；2-(diethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；3-Diethylaminoquinone
• CAS: 99075-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LDMWOGGJAHUKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-Diaethylamino-p-benzochinon 在 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(diethylamino)-5-ethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  催化氧化醌杂官能化方法：Strongylophorine‐26的合成

  摘要：

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201805580
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 反应 0.08h， 以46%的产率得到2-Diaethylamino-p-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Chinone, 10. Mitt. Zur Reaktion vonp-Benzochinon mit sekund�ren aliphatischen Aminen

  摘要：

  p-Benzoquinone (1) reacts with dialkylamines 2a-d to 2-dialkylamino-p-benzoquinones 3, 2,5-bis-dialkylamino-p-benzoquinones 4, 2-dialkylamino-8-hydroxydibenzofuran-1,4-quinones 5, and in pyridine also to 2-dialkylamino-5-p-hydroxy-phenoxy-p-benzoquinones 6. A method affording almost exclusively 3 has been developed which is also applicable to compounds 2e-h.

  DOI：

  10.1007/bf00807099

文献信息

• Russkikh, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 343 - 347
  作者：Russkikh, V. V.

  DOI：——

  日期：——