4-Butyl-5-methylsulfanylmethyl-3-(1-methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole | 132311-26-3

• 英文名称: 4-Butyl-5-methylsulfanylmethyl-3-(1-methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 2-[4-butyl-5-(methylsulfanylmethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]propan-2-yloxy-trimethylsilane
• CAS: 132311-26-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 317.568
• InChiKey: BQSAFIRVKJTQJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-heptenyl sulfide 、 2-Methyl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile oxide 生成 4-Butyl-5-methylsulfanylmethyl-3-(1-methyl-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  INOUYE, YOSHINOBU;MITSUYA, MORIHIRO;TOKUHISA, KENJI;KAKISAWA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3300-3306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Facial-Selective Effects of Allylic Heteroatoms in 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Nitrile Oxide
  作者：Yoshinobu Inouye、Morihiro Mitsuya、Kenji Tokuhisa、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.3300

  日期：1990.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2-X-bicyclo[2.2.2]oct-5-enes (X=O, NMe, S, SO2) were investigated together with acyclic and alicyclic analogues. The regioselectivity in an exo-attack was controlled by the heteroatom present at an allylic position —a remote attack was predominant in the cases of O and SO2 but a vicinal attack in those of NMe and S— and the results were rationalized

  与无环和脂环类似物一起研究了腈氧化物与 2-X-双环 [2.2.2] oct-5-烯（X=O、NMe、S、SO2）的 1,3-偶极环加成反应。外向攻击中的区域选择性受烯丙基位置上的杂原子控制——远程攻击在 O 和 SO2 的情况下占主导地位，但在 NMe 和 S 的情况下是邻位攻击——结果从电子性质中得到了合理化杂原子 X。在内向攻击中，在每种情况下都观察到远程攻击，并且 X 与氧化腈的氧之间的偶极-偶极排斥被认为是主要因素。杂原子周围的空间环境控制着面部选择性。