(-)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-4-one carboxamide | 237406-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-4-one carboxamide
• CAS: 237406-06-3
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₂
• 分子量: 364.282
• InChiKey: KUEDPXDWSLPSAJ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-4-one carboxamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 dinitrogen tetraoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+)-3-bromo-2,2,4-trimethyl-6-oxa-7-methoxybicyclo<3.2.1>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of taxol a-ring components: Remote diastereoselective additions of alkenyl lithiums to aldehydes

  摘要：

  The acid chloride 6 provides access to 7 (R,S and S,S) which upon bromine-lithium exchange undergoes remarkably highly diastereoselective additions to aldehydes; 7 is also readily elaborated into the acetal 10. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02159-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene carboxamide 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(-)-N-(α-methylbenzyl)-3-bromo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-4-one carboxamide
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷二萜5：A和C环的合成：N-羟基亚氨基内酯的异常重排

  摘要：

  由溴二茂烯5和丙烯酰氯合成紫杉醇环A得到6，通过分离非对映异构体7拆分。7的烯丙基氧化得到8，经脱保护，酯化和还原反应得到11。加热11，然后还原和保护得到13。C环组件是使用不对称的Birch还原方法与标准官能团操作相结合制成的，给出了28个。将13和28合并得到29，将其转换为33。热解33不会产生一氧化氮，而是离子化为氧二烯基阳离子，最终导致34。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00305-1