Rp-2-2-hydroxymethylferrocenealdehyde | 12126-11-3

• 英文名称: Rp-2-2-hydroxymethylferrocenealdehyde
• CAS: 12126-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₂FeO₂
• 分子量: 244.073
• InChiKey: DJWPPVLGEQAKOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 Rp-2-2-hydroxymethylferrocenealdehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化接触同时具有平面和中心手性的二茂铁基膦–通过催化不对称P（III）-C键形成的动力学拆分方法

  摘要：

  通过1,2-二取代的平面手性二茂铁基烯酮外消旋体的动力学拆分，可催化获得一系列具有中心和平面手性的富烯二茂铁基单膦酸酯（80-99％ee）。合成方法利用手性palladacycle来促进不对称氢磷酸化（AHP），以实现高立体选择性。可以保护富含对映体的二茂铁基膦产品，并进一步重结晶以获得高达99％的ee。通过简单的亲核取代作用衍生出其功能手柄，得到光学上纯的双膦，证明了所获得的膦骨架的模块性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131259
• 作为产物：
  描述：

  Rp-(2S,4S)-4-(methoxymethyl)-2-(2-hydroxymethyl)ferrocenyl-1,3-dioxane 在 p-toluenesulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到Rp-2-2-hydroxymethylferrocenealdehyde
  参考文献：
  名称：

  平面手性二茂铁Salen型配体，具有额外的中心和轴向手性

  摘要：

  我们报道了新型手性三齿[NO 2 ] H 2和四齿[N 2 O 2 ] H 2包含平面手性二茂铁部分的席夫碱配体与具有中心或轴向手性的羟基亚胺或二亚胺供体连接。从结构上讲，这些配体类似于为它们的过渡金属配合物在均相催化中的立体选择性应用而设计的salen-salen和salen体系。模块化合成包括手性二茂铁或五甲基二茂铁乙缩醛的非对映选择性金属化，然后分别进行立体保守的羟烷基化和与手性羟胺或二胺的缩合。与Salen型系统相比，这些配体的重要优点是它们对醇盐供体位点的可调节的空间保护。总共制备了18种不同的电子和空间性质的配体，并通过NMR，IR，

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.051

文献信息

• Spectroscopic investigation on 1,2-substituted ferrocenes with only planar chirality: How chiroptical data are related to absolute configuration and to substituents
  作者：Giuseppe Mazzeo、Sonia Pedotti、Giovanna Longhi、Angela Patti、Sergio Abbate

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121010

  日期：2022.5

  Single enantiomers of three 1,2-substituted ferrocene derivatives, i.e. 1-methoxymethyl-2-hydroxymethylferrocene (1), 1-formyl-2-hydroxymethylferrocene (2) and 1-iodo-2-hydroxymethylferrocene (3), sharing the common hydroxymethyl substituent and the presence of planar chirality only, were investigated for their spectroscopic (IR and UV) and chiroptical (VCD and ECD) properties. Both enantiomers of

  三种1,2-取代二茂铁衍生物的单一对映异构体，即1-甲氧基甲基-2-羟甲基二茂铁( 1 )、1-甲酰基-2-羟甲基二茂铁( 2 )和1-碘代-2-羟甲基二茂铁( 3 )，共享共同的羟甲基仅研究了取代基和平面手性的存在，以了解它们的光谱（IR和UV）和手性（VCD和ECD）特性。通过脂肪酶催化的相应外消旋体 (±) -1的动力学拆分，首次以光学纯形式获得1的两种对映异构体，并分别转化为甲酰基衍生物 (+)- 2和 (-)- 2。 将实验光谱和手性数据与 DFT 计算光谱进行比较，发现所有化合物都具有极好的对应关系，从而可以确认先前指定的绝对构型。分析了940~965 cm -1之间双峰的VCD光谱与ECD光谱中短波长（约200 nm）双峰和最长波段的共同特征，以测试它们是否可以作为标志物。绝对配置（AC）。对于前两种研究的化合物，具有分子内氢键的构象异构体的优势是通过构象分析预测的，并且也通过核磁共振得到证实。