| 131959-67-6

• CAS: 131959-67-6
• 化学式: C₄₆H₅₀O₂₃
• 分子量: 970.889
• InChiKey: SBXPSHSWKBSQLG-URVQOMEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  265.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯 、 trimethyl octa-O-methyl-macaranate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XCVI. Structures of macaranins and macarinins, new hydrolyzable tannins possessing macaranoyl and tergalloyl ester groups, from the leaves of Macaranga sinensis (Baill.) Muell.-Arg.

  摘要：

  与已知的十一种化合物（1-11）一起，从Macaranga sinensis (BAILL.) MUELL.-ARG.（大戟科）的叶子中分离出了七种新单宁，分别为3-desgalloylterchebin（12）、macaranins A、B和C。根据化学和光谱证据，确定macaranins A（14）、B（13）和C（17）为可水解的单宁，具有在1C4（或倾斜船型）β-D-葡萄糖环的3、6位上的新型酰基（macaranoly基团），而macarinins A（18）、B（15）和C（16）被鉴定为在相同位置具有tergalloyl基团的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1844
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 macaranin B 以 甲醇 为溶剂， 以24 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XCVI. Structures of macaranins and macarinins, new hydrolyzable tannins possessing macaranoyl and tergalloyl ester groups, from the leaves of Macaranga sinensis (Baill.) Muell.-Arg.

  摘要：

  与已知的十一种化合物（1-11）一起，从Macaranga sinensis (BAILL.) MUELL.-ARG.（大戟科）的叶子中分离出了七种新单宁，分别为3-desgalloylterchebin（12）、macaranins A、B和C。根据化学和光谱证据，确定macaranins A（14）、B（13）和C（17）为可水解的单宁，具有在1C4（或倾斜船型）β-D-葡萄糖环的3、6位上的新型酰基（macaranoly基团），而macarinins A（18）、B（15）和C（16）被鉴定为在相同位置具有tergalloyl基团的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1844

文献信息

• Total Synthesis of Macaranin B
  作者：Shintaro Matsumoto、Akio Aoyama、Shinnosuke Wakamori、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1093/bbb/zbab120

  日期：2021.8.25

  ABSTRACT This study describes the total synthesis of macaranin B, a naturally occurring ellagitannin containing 1-O-galloyl and 3,6-O-macaranoyl groups in an axial-rich d-glucose. The key steps of the synthesis include an oxidative coupling reaction of galloyl groups with 1,2,4-orthoacetylglucose moiety and oxa-Michael addition/elimination using an orthoquinone monoketal. This facilitates the construction

  摘要 本研究描述了 macarin B 的全合成，这是一种天然存在的鞣花单宁，在富含轴向的 d-葡萄糖中含有 1-O-没食子酰基和 3,6-O-macaranoyl 基团。合成的关键步骤包括没食子酰基与 1,2,4-邻乙酰基葡萄糖部分的氧化偶联反应和使用邻醌单缩酮的 oxa-Michael 添加/消除。这促进了 macaranoyl 基团的构建和 macarin B 的首次全合成。