4,5,6,10,11,12-Hexabromo-8-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1350764-75-8

• 英文名称: 4,5,6,10,11,12-Hexabromo-8-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1350764-75-8
• 化学式: C₁₆H₆BBr₇F₂N₂O
• 分子量: 850.372
• InChiKey: BKWULAGHGGSQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到4,5,6,10,11,12-Hexabromo-8-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2,2-difluoro-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的区域选择性逐步溴化反应

  摘要：

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo201754m