(S)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal | 1046785-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal
• 英文别名: (S)-beta-(Nitromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenepropanal；(3S)-4-nitro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanal
• CAS: 1046785-36-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: VHHHPLAXKQCKCV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化乙醛的不对称迈克尔反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801130
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(S)-4-nitro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  作为氢的占位符的环己2,5-二烯基：乙醛代用品的有机催化迈克尔加成反应。

  摘要：

  引入了在α-位带有环己-2,5-二烯基的醛作为高反应性乙醛的可存储替代物。环己-2,5-二烯基单元与由Hayashi-Jørgensen催化剂促进的硝基烯烃的对映选择性Michael加成相容，并可通过硼路易斯酸介导的C-C键裂解除去。稳健的两步法不需要直接使用乙醛时通常需要的大量醛组分。

  DOI：

  10.1002/chem.202003764

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Nitroesters by an Organocatalytic One-Pot Strategy
  作者：Kim L. Jensen、Pernille H. Poulsen、Bjarke S. Donslund、Fabio Morana、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol3002514

  日期：2012.3.16

  An enantioselective synthesis of γ-nitroesters by a one-pot asymmetric Michael addition/oxidative esterification of α,β-unsaturated aldehydes is presented. The procedure is based on merging the enantioselective organocatalytic nitroalkane addition with an N-bromosuccinimide-based oxidation. The γ-nitroesters are obtained in good yields and enantioselectivities, and the method provides an attractive

  提出了通过对α，β-不饱和醛的一锅式不对称迈克尔加成/氧化酯化反应对γ-硝基酯的对映选择性合成。该程序基于将对映选择性有机催化硝基烷烃加成与基于N-溴琥珀酰亚胺的氧化合并。以良好的产率和对映选择性获得γ-硝基酯，并且该方法为旋光性γ-氨基酯，2-哌啶酮和2-吡咯烷酮提供了有吸引力的入口。
• DoE‐Driven Development of an Organocatalytic Enantioselective Addition of Acetaldehyde to Nitrostyrenes in Water**
  作者：Valeria Nori、Arianna Sinibaldi、Giuliana Giorgianni、Fabio Pesciaioli、Francesca Di Donato、Emanuele Cocco、Alessandra Biancolillo、Aitor Landa、Armando Carlone

  DOI：10.1002/chem.202104524

  日期：2022.4.27

  of masked acetaldehyde to nitroalkenes via a rational approach helped to move away from the use of chloroform. The presented research allows the use of water as a reaction medium, therefore improving the industrial relevance of a protocol to access very important pharmaceutical intermediates. Critical to the success is the use of chemometrics-assisted 'Design of Experiments' (DoE) optimisation during

  通过合理的方法开发对映选择性烯胺催化的掩蔽乙醛与硝基烯烃的加成有助于摆脱使用氯仿。所提出的研究允许使用水作为反应介质，因此提高了协议的工业相关性，以获取非常重要的药物中间体。成功的关键是在开发所提出的新合成方法期间使用化学计量学辅助的“实验设计”（DoE）优化，它允许以合理的方式研究化学空间。