N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)benzamide | 1254975-69-3

• 英文名称: N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)benzamide
• 英文别名: 9-benzamide-o-carborane
• CAS: 1254975-69-3
• 化学式: C₉H₁₇B₁₀NO
• 分子量: 263.35
• InChiKey: IPLXLEJPHGOFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)benzamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成一种简便方法巢-carborane稠合恶唑经由9-酰胺一锅脱硼/环化ö -carboranes †

  摘要：

  9-酰胺的一锅脱硼/环化ø -carboranes用于合成巢加入Pd（OAC）的合作稠合恶唑硼烷-7,8- 2，AgOAc和K 2 CO 3已经研制成功。基于成功的关键脱硼中间体的分离和结构表征，提出了一种可能的机理，该机理涉及酰胺键的B-H键亲电性palpalation和脱硼/环化过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc07728b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 苯甲酰胺 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯通过B（4）–H活化催化邻氨基甲酸酯的选择性芳基化：酰胺诱导的区域选择性逆转†

  摘要：

  通过改变硼顶点的电荷分布通过在笼B（9）引入的酰胺，选择性B（4）芳基化ö -carboranes通过铃木-宫浦耦合已经研制成功。合成了一系列装饰有不同活性基团的邻-碳硼烷衍生物，产率中等至良好，已被证明可进一步转化为新型的三取代的Nido-碳硼烷稠合的恶唑，具有潜在的硼中子俘获治疗应用价值。 ，有机金属以及配位化学。

  DOI：

  10.1039/c8cc08193j

文献信息

• Catalytic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Cage B–H/B–H Bonds for Synthesis of Bis(<i>o</i>-carborane)s
  作者：Ji Wu、Ke Cao、Cai-Yan Zhang、Tao-Tao Xu、Li-Fang Ding、Bo Li、Junxiao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02129

  日期：2019.8.2

  protocol for synthesis of bis(o-carborane) connected by a B–B bond via palladium catalyzed oxidative dehydrogenative coupling of cage B–H/B–H bonds was developed for the first time. A series of bis(o-carborane)s connected by B(4)–B(4)′ and B(4)–B(5)′ bonds was synthesized with moderate to good yields. This work opens the door for miscellaneous applications of bis(o-carborane) in related disciplines

  首次开发了一种高效，简洁的方案，用于合成通过笼罩式BH / BH键的钯催化氧化脱氢偶联而通过BB键连接的双（邻-甲硼烷）。合成了一系列通过B（4）–B（4）'和B（4）–B（5）'键连接的双（邻-甲碳烷），收率中等至良好。这项工作为双（邻-碳硼烷）在相关学科中的其他应用打开了大门，并且在设计和合成不同种类的双碳硼烷中具有重要的价值。
• Palladium catalyzed/counter ion tuned selective methylation of o-carboranes
  作者：Ke Cao、Cai-Yan Zhang、Tao-Tao Xu、Ji Wu、Li-Fang Ding、Linhai Jiang、Junxiao Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120956

  日期：2019.12

  The palladium catalyzed/counter ion tuned selective methylation of 9-amide-o-carboranes on B(4) and B(12) has been developed, and a series of o-carborane derivatives decorated with various groups have been synthesized with moderate yields. The in situ formed palladium species via counter ion exchange was proposed for the tunable B–H activation.

  催化的钯/抗衡离子调谐选择性的甲基-9-酰胺ö -carboranes上B（4）和B（12）已经被开发，并且一系列的ö饰以各种基团-carborane衍生物已被用中等收率合成。通过反离子交换原位形成的钯物质被提议用于可调的B–H活化。
• Novel Approach to Aminocarboranes by Mild Amidation of Selected Iodo-carboranes
  作者：Yulia Sevryugina、Richard L. Julius、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ic101620h

  日期：2010.11.15

  A mild protocol for the palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig amidation of icosahedral carboranes is described. Employing 2-dicyclohexylphosphino-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl (1) as a ligand and K3PO4 as a base, benzamide, trifluoroacetamide, acetamide, and formamide were coupled to a series of mono- and di-iodo carboranes furnishing the respective carborane derivatives in good to excellent yields. Subsequent base-mediated saponification of the trifluoroacetamide derivatives was shown to provide the free aminocarboranes. The structures of N-(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-9-y1)benzamide (8a), N-(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)trifluoroacetamide (8b), N-(1,12-dicarba-closo-dodecaboran-2-yl)benzamide (10a), N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)benzamide (12a), N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)acetamide (12c), N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-9-yl)formamide (12d), N-(1,2-dicarba-closo-dodecaboran-3-yl)benzamide (13a), N,N'-(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-9,10-diyl)dibenzamide (15a), and N,N'-(1,7-dicarba-closo-dodecaboran-9,10-diyl)bis(trifluoroacetamide) (15b) have been established through X-ray single-crystal diffraction studies.
• Palladium catalyzed selective arylation of B(4)-H of o-carboranes with potassium aryltrifluoroborate
  作者：Chao-Chao Teng、Yan Guo、Ke Cao、Han-Bo Yang、Qi-Jia Jiang、Dao-Yong Zhu、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123051

  日期：2024.3