[(2R)-1-phenoxypropan-2-yl] acetate | 151636-14-5

• 英文名称: [(2R)-1-phenoxypropan-2-yl] acetate
• CAS: 151636-14-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QWWTXMUURQLKOT-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-phenoxypropan-2-yl] acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed enantioselective resolution of β-hydroxy sulfides: versatile synthons for enantiopure β-hydroxy sulfoxides

  摘要：

  Humicola lanuginosa lipase-catalyzed acylation of beta -hydroxy sulfides provides both the (R)- and (S)-enantiomers in high enantiomeric purity. In two cases the resolved hydroxy sulfides were oxidized to give beta -hydroxy sulfoxides in > 99% e.e. The effect of substituents on enantioselectivity is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00434-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 、 1-苯氧基-丙醇 在 Novozym 435 、 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以88%的产率得到[(2R)-1-phenoxypropan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  钌和酶催化的仲醇动态动力学拆分

  摘要：

  在钌催化剂存在下，使用来自南极念珠菌的固定化脂肪酶研究了底物外消旋条件下仲醇的酶促拆分。发现专门设计的酰基供体 4-氯苯乙酸酯与两种催化剂均相容，并导致有效的动态动力学拆分。在不同溶剂中的反应研究表明，非极性溶剂的结果最好。通过该过程，各种外消旋仲醇转化为相应的对映异构纯乙酸酯，有效利用所有原材料。在大多数情况下，反应以 >99% ee 和良好的收率进行。

  DOI：

  10.1021/ja983819+

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8