ampicillin (5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl ester hydrochloride | 93034-21-0

• 英文名称: ampicillin (5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl ester hydrochloride
• CAS: 93034-21-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₇S*ClH
• 分子量: 540.037
• InChiKey: ICQXPUUENGVZGB-MEXKPSTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ampicillin (5-tert-butyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. II. Preparation and characterization of (5-substituted 2-Oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl esters of ampicillin.

  摘要：

  (5-取代的2-氧基-1,3-二恶烷-4-基)甲酸酯被设计为一种新型的青霉素前药。这些酯类化合物的制备经过确认，在小鼠口服给药后能产生比青霉素三水合物本身更高的血药浓度。那些能显著提高青霉素血药浓度的化合物在体外血液中容易水解。青霉素（5-甲基-2-氧基-1,3-二恶烷-4-基）甲酸酯盐酸盐（KBT-1585）在小鼠中显示出最佳的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2241

文献信息

• Studies on prodrugs. III. A convenient and practical preparation of ampicillin prodrugs.
  作者：SHOJI IKEDA、FUMIO SAKAMOTO、HIROSATO KONDO、MASARU MORIYAMA、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.4316

  日期：——

  In order to prepare ampicillin prodrugs conveniently for practical use, a new synthetic method for 6β-aminopenicillanic acid (6-APA) esters as key intermediates of various ampicillin prodrugs has been developed. Acylation of 6-APA esters to ampicillin esters was achieved in good yields by using phenylglycyl chloride hydrochloride in dichloromethane in the presence of sodium bicarbonate and amide, or ammonium bicarbonate alone. KBT-1585, bacampicillin, talampicillin and pivampicillin have been obtained in good yields by this procedure.

  为了便于制备实用的氨苄西林前药，开发了一种新的合成方法，用于作为各种氨苄西林前药关键中间体的6β-氨苄青霉烷酸（6-APA）酯。通过在二氯甲烷中使用苯基甘氨酰氯盐酸盐，并在碳酸氢钠和酰胺或单独使用碳酸氢铵的存在下进行酰化反应，成功地将6-APA酯转化为氨苄西林酯，产率良好。通过此方法，KBT-1585、巴氨西林、他拉西林和匹氨西林均以良好产率获得。