methyl 4-benzylidene-N-tert-Boc-L-proline | 364077-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-benzylidene-N-tert-Boc-L-proline
• 英文别名: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4EZ)-4-benzylidene-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-benzylidenepyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 364077-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: XDRVPAFZDUSKHO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-benzylidene-N-tert-Boc-L-proline 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 生成 methyl 4-benzylidene-L-proline hydrochloride 、 methyl 4-benzylidene-L-proline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans(±)6-phenoxyacetamido-1-methylene-3,3-dicarboxymethyl-1-carbapenam

  摘要：

  通过氯化N-脱氢氯化制备了甲基4-苄基亚甲基-2-吡咯烯-2-羧酸酯和二甲基-4-亚甲基-5-吡咯烯-2,2-二羧酸酯，起始物为相应的4-烷基亚甲基或4-芳基亚甲基吡咯烷。吡咯烯化合物的结构通过光谱法和与α-叠氮乙酰氯反应确定。2-羧甲氧基-4-苄基亚甲基-Δ²-吡咯烯化合物在与α-叠氮乙酰氯反应时生成2-苄基亚甲基-5-羧甲氧基-6-叠氮-1-碳戊烯。在2,2-二羧甲氧基-4-亚甲基-Δ⁵-吡咯烯的情况下，形成了反式-1-亚甲基-3,3-二羧甲氧基-6-叠氮-1-碳戊烯。当对2-羧甲氧基-4-亚甲基吡咯烷进行氯化N-脱氢氯化时，发生了双键异构化，形成了2-羧甲氧基-4-甲基吡咯。

  DOI：

  10.1139/v82-416
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-benzylidene-N-tert-Boc-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans(±)6-phenoxyacetamido-1-methylene-3,3-dicarboxymethyl-1-carbapenam

  摘要：

  通过氯化N-脱氢氯化制备了甲基4-苄基亚甲基-2-吡咯烯-2-羧酸酯和二甲基-4-亚甲基-5-吡咯烯-2,2-二羧酸酯，起始物为相应的4-烷基亚甲基或4-芳基亚甲基吡咯烷。吡咯烯化合物的结构通过光谱法和与α-叠氮乙酰氯反应确定。2-羧甲氧基-4-苄基亚甲基-Δ²-吡咯烯化合物在与α-叠氮乙酰氯反应时生成2-苄基亚甲基-5-羧甲氧基-6-叠氮-1-碳戊烯。在2,2-二羧甲氧基-4-亚甲基-Δ⁵-吡咯烯的情况下，形成了反式-1-亚甲基-3,3-二羧甲氧基-6-叠氮-1-碳戊烯。当对2-羧甲氧基-4-亚甲基吡咯烷进行氯化N-脱氢氯化时，发生了双键异构化，形成了2-羧甲氧基-4-甲基吡咯。

  DOI：

  10.1139/v82-416

文献信息

• Pyrrolidine ester derivatives with oxytocin modulating activity
  申请人：——

  公开号：US20040147511A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention is related to the use of pyrrolidine esters of formula (I) for the treatment and/or prevention of premature labor, premature birth and dysmenorrhea. In particular, the present invention is related to the use of pyrrolidine esters of formula (I) to modulate, notably to antagonise the oxytocin receptor. The present invention is furthermore related to novel pyrrolidine esters. X is selected from the group consisting of CR 6 R 7 , NOR 6 , NNR 6 R 7 ;R is selected from the group comprising or consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, saturated or unsaturated 3-8-membered cycloalkyl which may contain 1 to 3 heteroatoms selected of N, O, S, aryl, heteroaryl, C 1 -C 6 -alkyl aryl, C 1 -C 6 -alkyl heteroaryl. R 1 is selected from the group comprising or consisting of C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, aryl, heteroaryl, 3-8-membered cycloalkyl, acyl, C 1 -C 6 -alkyl aryl, C 1 -C 6 -alkyl heteroaryl, said cycloalkyl or aryl or heteroaryl groups may be fused with 1-2 further cycloalkyl or aryl or heteroaryl group. 1

  本发明涉及使用式（I）的吡咯烷酯治疗和/或预防早产、早产和痛经。特别是，本发明涉及使用式（I）的吡咯烷酯来调节，尤其是拮抗催产素受体。本发明还涉及新型吡咯烷酯。其中，X选自CR6R7、NOR6、NNR6R7组成的群；R选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、饱和或不饱和的含1到3个N、O、S杂原子的3-8环脂肪环烷基、芳基、杂环芳基、C1-C6烷基芳基、C1-C6烷基杂环芳基组成的群；R1选自C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、芳基、杂环芳基、3-8环脂肪环烷基、酰基、C1-C6烷基芳基、C1-C6烷基杂环芳基，所述环烷基或芳基或杂环芳基基团可以与1-2个进一步的环烷基或芳基或杂环芳基基团融合。