1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylpyrazole hydrochloride | 1526941-40-1

• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylpyrazole hydrochloride
• 英文别名: 2-(p-bromophenyl)-3,5-dimethylpyrazolium chloride
• CAS: 1526941-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂*ClH
• 分子量: 287.587
• InChiKey: URRXRJYXUBVNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3,5-dimethylpyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于 1-Aryl-3,5-二甲基吡唑鎓的可调质子离子液体 (TPIL)

  摘要：

  摘要 一系列新的基于 1-芳基-3,5-二甲基吡唑鎓的可调质子离子液体/盐（[PhRHpz][X], R: H, Cl, Br, CH3, OCH3, X: 氯化物 [Cl−] 和四氟硼酸盐[BF4-]) 是通过 1-芳基-3,5-二甲基-1H-吡唑和相应的无机酸之间的酸碱中和反应合成的。盐的化学结构经 FTIR、1H NMR、13C NMR、元素分析和 19F NMR (3a-3e) 证实，两种盐 (2a 和 3d) 的晶体结构也通过 X 射线分析阐明单晶。确定了 TPIL（2e 和 3b）的熔点和热分解温度。优化了阳离子、阴离子和离子盐的几何形状，并使用密度泛函理论方法（B3LYP 和 M06-2X）评估了它们的分子静电势（MEP）。盐的电化学窗口通过实验和理论确定。还通过使用盐的理论和实验 EW 值计算相关系数值。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.027

文献信息

• Diazirines as Potent Electrophilic Nitrogen Sources: Application to the Synthesis of Pyrazoles
  作者：Yoann Schneider、Julie Prévost、Maëlle Gobin、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/ol403495e

  日期：2014.1.17

  Even after more than 50 years since its discovery, the electrophilic potential of diazirines was never truly exploited. This longstanding limitation has been resolved. N-Monosubstituted diaziridines and hydrazones are obtained by nucleophilic additions. They release, under hydrolysis conditions, the corresponding monosubstituted hydrazines. The latter were converted to pyrazoles in high yields. The

  自发现以来，即使超过50年，对二嗪的亲电势也从未得到真正的开发。这个长期存在的局限性已得到解决。通过亲核加成获得N-单取代的二氮丙啶和obtained。它们在水解条件下释放相应的单取代的肼。后者以高收率转化为吡唑。可以以80-100％的产率回收金刚烷酮。这项工作证明了重氮作为具有可回收保护基团的亲电子氮源的潜力。