diethyl <<6-(bromomethyl)-4-phenylpyridin-2-y>methyl>phosphonate | 174575-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl <<6-(bromomethyl)-4-phenylpyridin-2-y>methyl>phosphonate
• CAS: 174575-47-4
• 化学式: C₁₇H₂₁BrNO₃P
• 分子量: 398.236
• InChiKey: GUHMXINLKABOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <<6-(bromomethyl)-4-phenylpyridin-2-y>methyl>phosphonate 在 正丁基锂 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (2S,5S)-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-oxo-5-<<4-phenyl-6-(phopsphonomethyl)pyridin-2-yl>methyl>imidazolidine-1-carboxylate 1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4-phenylpyridine 、 亚磷酸三乙酯 以 xylene 为溶剂， 以47%的产率得到diethyl <<6-(bromomethyl)-4-phenylpyridin-2-y>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂AP7的联苯类似物的合成

  摘要：

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780810