4,4-diphenyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1291101-62-6

• 英文名称: 4,4-diphenyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1291101-62-6
• 化学式: C₂₇H₂₁BN₂
• 分子量: 384.288
• InChiKey: RQVAYQLLTKLDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 三丁基苯基锡 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到4,4-diphenyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼取代的 BODIPY：通过氯化铝介导的芳基锡芳基化直接进入并调节光电特性

  摘要：

  提出了一种在氯化铝存在下用芳基锡烷作为弱亲核试剂对 BODIPY 在硼上进行功能化的有效程序，提供了具有独特重要性的新的芳基硼取代的 BODIPY 和氮杂 BODIPY 衍生物。大多数这些芳基硼取代的 BODIPY 在水溶液中显示出明亮的发射，由于内消旋苯基和硼取代的芳基的旋转受限，聚集诱导的发射显着增强和高固态发射作为J型聚集体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04184

文献信息

• Investigations into the Nucleophilic meso-Substitution of F-BODIPYs and Improvements to the Synthesis of 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  作者：Alison Thompson、Sarah M. Crawford

  DOI：10.3987/com-10-12099

  日期：——

  5-unsubstituted dipyrromethane to the corresponding meso-unsubstituted dipyrrin (method 2). The first method is limited to the synthesis of symmetrical dipyrrins, while the second method is currently limited to the synthesis of dipyrrins with meso-aryl substituents and it requires the synthesis of the dipyrromethane starting material. Dipyrrins with meso-alkyl substituents can be synthesized from alkyl acid

  选择一系列三个 F-BODIPY，在中间位置具有不同程度的空间拥挤，以研究 F-BODIPY 的亲核中间取代。对这些 F-BODIPY 之一 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene（完全未取代的联吡啶骨架）的合成进行了优化，以提供比常规文献程序更高的产率。这种改进的程序包括使用对氯苯醌而不是 DDQ 氧化二吡咯甲烷，以产生二吡喃，然后将其作为其 BF2 复合物原位捕获。一系列 F-BOIDPY 与正丁基锂的亲核内消旋烷基化以中等至良好的收率得到了内消旋 F-BOIDPY。这项工作代表了一种合成内消旋烷基化 F-BODIPY 的新的、综合可行的方法。将亲核取代方法扩展到中间芳基化是可能的。然而，该反应是非选择性的：硼取代，得到硼-二芳基 C-BOIDPY，优先于亲核中间取代发生，因此获得了产物的混合物。F-BODIPYs 的亲核介观取代 Crawford