(+)-(R)-1-(2-naphthyl)ethyl thioacetate | 1008793-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(R)-1-(2-naphthyl)ethyl thioacetate
• CAS: 1008793-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: HNLARMNWCHCABL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-1-(2-naphthyl)ethyl thioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(+)-(R)-1-(2-naphthyl)ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  98%对映体过量的手性氯-[D1]甲基锂的制备和构型稳定性

  摘要：

  在 THF 中使用 Ph3P/N-氯代琥珀酰亚胺完全反转构型，对映纯的甲锡烷基-[D1] 甲醇转化为氯-[D1] 甲基锡烷。它被金属转移以立体定向地得到氯-[D1] 甲基锂（ee 高达 98%）。通过在苯甲醛作为亲电子试剂的存在下在各种条件下进行锡-锂交换来测试其微观构型稳定性。通过使用相同的亲电子试剂但在添加用于金属转移的 MeLi 后 30 秒添加它来解决宏观构型稳定性问题。氯-[D1] 甲基锂在化学上非常不稳定，但在直到快速分解温度 (-78 摄氏度) 的两个时间尺度上完全构型稳定。

  DOI：

  10.1021/ja0779708
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 、 硫代乙酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以46%的产率得到(+)-(R)-1-(2-naphthyl)ethyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  98%对映体过量的手性氯-[D1]甲基锂的制备和构型稳定性

  摘要：

  在 THF 中使用 Ph3P/N-氯代琥珀酰亚胺完全反转构型，对映纯的甲锡烷基-[D1] 甲醇转化为氯-[D1] 甲基锡烷。它被金属转移以立体定向地得到氯-[D1] 甲基锂（ee 高达 98%）。通过在苯甲醛作为亲电子试剂的存在下在各种条件下进行锡-锂交换来测试其微观构型稳定性。通过使用相同的亲电子试剂但在添加用于金属转移的 MeLi 后 30 秒添加它来解决宏观构型稳定性问题。氯-[D1] 甲基锂在化学上非常不稳定，但在直到快速分解温度 (-78 摄氏度) 的两个时间尺度上完全构型稳定。

  DOI：

  10.1021/ja0779708