5-[1-hydroxy-1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl-(12)]-nonan-5-ol | 1578226-48-8

• 英文名称: 5-[1-hydroxy-1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl-(12)]-nonan-5-ol
• 英文别名: 5-(1-hydroxy-1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl)nonan-5-ol
• CAS: 1578226-48-8
• 化学式: C₁₁H₃₀B₁₀O₂
• 分子量: 302.468
• InChiKey: MBXRFSHJTMLVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-hydroxy-2-acetyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 5-[1-hydroxy-1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl-(12)]-nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂试剂还原羟基官能化的羧甲基羧酸和酮†

  摘要：

  尽管羧甲基羧酸和酮与有机锂试剂的反应通常会导致外多面体C-C键断裂，但在簇的第二个碳原子处引入羟基可使羰基化合物还原为叔醇。X射线晶体学和理论计算支持了所提出的涉及二聚接触离子对形成的机理。

  DOI：

  10.1039/c5dt00761e

文献信息

• Reduction of hydroxy-functionalised carbaboranyl carboxylic acids to tertiary alcohols by organolithium reagents
  作者：Wilma Neumann、Markus Hiller、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/c3dt52826j

  日期：——

  Reduction of hydroxy-functionalised carbaboranyl carboxylic acids by organolithium reagents yields the corresponding tertiary alcohols. This is in contrast to exo-polyhedral C–C bond cleavage of unsubstituted carbaboranyl carboxylic acids upon reaction with lithium organyls. The proposed dimeric contact ion pairs may also explain the formation of tertiary alcohols instead of the expected ketones.

  有机锂试剂还原羟基官能化碳硼烷基羧酸可生成相应的叔醇。这与未取代的碳硼酰基羧酸与有机锂反应时外多面体 C-C 键裂解形成鲜明对比。提出的二聚接触离子对也可以解释形成叔醇而不是预期的酮的原因。