6-Nitro-1-phenyl-cyclohexen | 17492-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Nitro-1-phenyl-cyclohexen
• 英文别名: 6-nitro-1-phenylcyclohexene；(6-Nitro-1-cyclohexenyl)benzene；(6-nitrocyclohexen-1-yl)benzene
• CAS: 17492-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: JPCYTKAMUBIRSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到6-Nitro-1-phenyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  烯烃转化为硝基烯烃的有用方法

  摘要：

  硝酸三氟甘油很容易从CH 2 Cl 2溶液中的硝酸四正丁铵中生成，并作为有效的硝化剂，适用于各种不饱和底物以形成硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00868

文献信息

• Oxone^®/KI-Mediated Nitration of Alkenes and Alkynes: Synthesis of Nitro- and β-Iodonitro-Substituted Alkenes
  作者：Sornsiri Hlekhlai、Natthapol Samakkanad、Tassaporn Sawangphon、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201402750

  日期：2014.11

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) was used to promote the nitration of alkenes and alkynes with sodium nitrite (NaNO2) and potassium iodide (KI). This stable, easy-to-handle, and environmentally benign oxidant was used under mild conditions (room temperature) and provided short reaction times. Styrene derivatives that did not contain electron-donating groups afforded the corresponding nitro alkenes in moderate

  Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) 用于促进烯烃和炔烃与亚硝酸钠 (NaNO2) 和碘化钾 (KI) 的硝化反应。这种稳定、易于处理且对环境无害的氧化剂在温和条件（室温）下使用，反应时间短。不含给电子基团的苯乙烯衍生物以中等至良好的产率提供相应的硝基烯烃，而脂肪族烯烃和缺电子烯烃不是很好的底物。在类似的反应条件下，芳基炔烃生成 β-碘硝基烯烃。
• Specificity of the Reaction of Tetranitromethane with Alkenes in Nitromethane
  作者：O. A. Ivanova、E. B. Averina、E. M. Budynina、A. A. Korlyukov、M. Yu. Antipin、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11178-005-0333-5

  日期：2005.9

  Reactions of tetranitromethane with a number of di- and trisubstituted olefins in nitromethane were studied. Vinylcyclopropanes and phenylcycloalkenes reacted with tetranitromethane in an unexpected fashion, leading to formation of alkyltrinitromethanes and vicinal nitro alcohols.

  研究了四硝基甲烷与多种二取代和三取代烯烃在硝基甲烷中的反应。乙烯基环丙烷和苯基环烯烃以意想不到的方式与四硝基甲烷反应，导致形成烷基三硝基甲烷和邻位硝基醇。
• Nitrations with Acetyl Nitrate. IV. The Formation and Reactions of β-Nitro Acetates from 1-Phenylcyclohexene and 1-Phenylcyclopentene¹
  作者：Frederick G. Bordwell、Edgar W. Garbisch

  DOI：10.1021/jo01042a008

  日期：1963.7