3-ferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1369582-05-7

• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1369582-05-7
• 化学式: C₂₀H₁₅FeNO₂
• 分子量: 357.192
• InChiKey: XRKRXJPQAGTMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 异氰酸苯酯 在 五羰基铁 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以5%的产率得到3-ferrocenyl-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of maleimide and hydantoin by Fe(CO)5 catalyzed [2 + 2 + 1] co-cyclization of acetylene, isocyanate and CO

  摘要：

  在催化量的Fe(CO)5存在下，末端炔烃、异氰酸酯和CO发生[2 + 2 + 1]环化反应形成取代的马来酰亚胺和氢腺嘌呤；当使用内烯炔时，观察到只形成马来酰亚胺。虽然在CO气氛中进行反应时，马来酰亚胺可以作为主要产物获得，产率高达90%，但在没有CO的情况下，氢腺嘌呤的产率可达87%。已显示马来酰亚胺的形成通过形成铁酰基中间体进行，而氢腺嘌呤则被提议通过异氰酸酯逐步插入到铁-炔基键中形成。所有化合物均通过光谱方法进行表征，部分化合物的分子结构通过单晶X射线衍射方法建立。

  DOI：

  10.1039/c2dt11942k

文献信息

• A photochemical route to ferrocenyl‐substituted ferrapyrrolinone complexes
  作者：Badri Nath Jha、Abhinav Raghuvanshi、Raj Kumar Joshi、Shaikh M. Mobin、Pradeep Mathur

  DOI：10.1002/aoc.3805

  日期：2017.11

  complex [Fe2(CO)6(μ2‐η3‐FcC═C(H)C(O)NPh)] (1) and maleimide 3‐ferrocenyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrrole‐2,5‐dione (2). Under similar experimental conditions, ferrocenyl−/phenyl‐substituted butadiyne primarily shows the activation of only one C☰C bond and results in ferrapyrrolinone complexes [Fe2(CO)6(μ2‐η3‐FcC═C(C☰CR)C(O)NPh)] (3, R = Fc; 3a, R = Ph), maleimides 3‐ferrocenyl‐1‐phenyl‐4‐(ferrocenylethynyl)‐1H–pyrrole‐2

  在五羰基铁，异氰酸苯酯和ferrocenylacetylene结果之间光化学反应在存在ferrapyrrolinone复杂的[Fe 2（CO）6（μ 2 -η 3 -FcC═C（H）C（O）NPH）]（1）和马来酰亚胺3 -二茂铁基-1-苯基-1 H-吡咯-2,5-二酮（2）。在类似的实验条件下，ferrocenyl- /苯基取代的丁二炔主要仅示出了一个C☰C键的激活，并且导致ferrapyrrolinone络合物的[Fe 2（CO）6（μ 2 -η 3 -FcC═C（C☰CR） C（O）NPh）]（3，R = Fc; 3a，R = Ph），马来酰亚胺3-二茂铁基-1-苯基-4-（二茂铁乙炔基）-1 H-吡咯-2,5-二酮（5）和3-二茂铁基-1-苯基-4-（苯乙炔基）-1 ħ -吡咯-2,5-二酮（图5a）和[铁2（CO）6（μ 2 -η 3 -FcC═C（R）C（O）NPH）]（4 ;