5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1418301-84-4

• 英文名称: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• CAS: 1418301-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₃BF₂N₄
• 分子量: 416.281
• InChiKey: YWBNVWQTNLUAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于内质网靶向光动力治疗的硼二吡咯亚甲基修饰的三羰基铼 (I) 络合物

  摘要：

  细胞器靶向光动力疗法 (PDT) 最近已成为开发有效和精确癌症治疗的有前途的策略。通过PDT在内质网（ER）区域选择性产生具有高细胞毒性的活性氧（ROS），可以有效杀死癌细胞。在这项工作中，通过组合三羰基 Re(I) 单元和光活性硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 发色团部分，设计并合成了一种 ER 靶向三羰基 Re(I) 络合物 ( Re-BDP )。络合物Re-BDP通过 ESI-MS、1 H NMR 光谱、FT-IR 光谱和高效液相色谱 (HPLC) 进行表征。该复合物显示出强吸光度 ( ε  = 6.56 × 10 4 /M −1cm −1 in CH 2 Cl 2 ) 在可见光区域 (~512 nm) 和高单线态氧量子产率 ( Φ Δ  = 0.89 in 甲醇)。共定位分析显示它优先在 ER 中积累。复合物Re-BDP在可见光 (525 nm) 照射下对人宫颈癌 HeLa、人肺癌

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111077
• 作为产物：
  描述：

  在 nitrogen oxides 作用下， 生成 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4'-methyl-[2,2'-bipyridin]-4-yl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）的CuII-联吡啶复合物，用于高选择性NO检测

  摘要：

  据报道，含BODIPY的Cu II-联吡啶复合物可用于对空气和活细胞中的NO进行简单的选择性荧光检测。检测机理是基于NO促进的Cu II还原为Cu I，然后对配合物进行脱金属处理，从而显着提高了硼二吡咯亚甲基（BODIPY）单元的发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201502191

文献信息

• BODIPY Fluorescent Chemosensor for Cu2+ Detection and Its Applications in Living Cells: Fast Response and High Sensitivity
  作者：Li Quan、Tingting Sun、Wenhai Lin、Xingang Guan、Min Zheng、Zhigang Xie、Xiabin Jing

  DOI：10.1007/s10895-014-1360-9

  日期：2014.5

  in humans. However, both its excess and deficiency in the body can result in adverse health effects. A BODIPY containing 2,2′-bipyridyl group was synthesized and used as a fluorescent chemodosimeter for selective Cu2+ detection in mild condition. This BODIPY shows fast response (~1 min) and high sensitivity for Cu2+ in aqueous solution due to the photoinduced electron transfer from the excited state

  铜是人体器官和代谢过程正常运作的必需微量元素。然而，它在体内的过量和缺乏都会导致不利的健康影响。合成了含有 2,2'-联吡啶基团的 BODIPY，并将其用作荧光化学剂量计，用于在温和条件下选择性检测 Cu2+。由于光诱导电子从荧光团的激发态转移到与 Cu2+ 复合的联吡啶单元，该 BODIPY 对水溶液中的 Cu2+ 显示出快速响应（~1 分钟）和高灵敏度。MALDI-TOF质谱揭示的荧光猝灭机制表明一个Cu2+可以与两个BODIPY分子配位，并且这种配位是可逆的。这种简单的 BODIPY 染料也可用于检测活细胞中的 Cu2+。
• Release of CO and Production of ¹O₂ from a Mn-BODIPY Photoactivated CO Releasing Molecule with Visible Light
  作者：Shabnam Pordel、Rachael N. Pickens、Jessica K. White

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00331

  日期：2021.9.13

  Carbon monoxide (CO) is shown to enhance the sensitivity of cancer cells to generate reactive oxygen species such as singlet oxygen (1O2) from chemotherapeutics and reduce the drug resistance. Herein, we introduced two Mn-based photoactivated CO releasing molecules conjugated with an emissive BODIPY (BDP) moiety with a general formula of Mn(CO)3(bpy-R-BDP)Br (R = H or I), labeled as Mn-bpy-H-BDP and

  一氧化碳 (CO) 被证明可以增强癌细胞从化学治疗剂中产生活性氧 (如单线态氧 ( 1 O 2 )) 的敏感性并降低耐药性。在此，我们介绍了两种基于 Mn 的光活化 CO 释放分子与发射 BODIPY (BDP) 部分共轭，通式为 Mn(CO) 3 (bpy-R-BDP)Br (R = H 或 I)，标记为 Mn -bpy-H-BDP 和 Mn-bpy-I-BDP。虽然这两种复合物在可见光下都会释放 CO，但 Mn-bpy-I-BDP 会释放 CO 并从单个分子中产生1 O 2。除了1 O 2BDP 的碘化使 Mn-bpy-I-BDP 的吸收进一步进入可见光区域，并显着增加了复合物的暗稳定性。循环伏安法和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，这些复合物中存在基于 Mn 的最高占据分子轨道 (HOMO) 和基于 BDP 的最低未占据分子轨道 (LUMO)。然而，时间相关的 DFT 计算表明 HOMO
• Rational design of a lysosome-targeting and near-infrared absorbing Ru(<scp>ii</scp>)–BODIPY conjugate for photodynamic therapy
  作者：Liping Qiao、Jiangping Liu、Yunhong Han、Fangmian Wei、Xinxing Liao、Cheng Zhang、Lina Xie、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1039/d0cc06926d

  日期：——

  A Ru(II)–BODIPY conjugate has been rationally designed and exhibits an intense absorption in the NIR region to boost lysosome-targeted PDT in vitro and in vivo. The advantages of Ru(II) and BODIPY were successfully instilled into the conjugate to yield highly effective PDT efficacy against malignant melanoma A375 cells (PI = 3448) and A375 mice xenografts.

  合理设计了Ru（II）-BODIPY偶联物，并在NIR区域表现出强烈的吸收作用，以在体外和体内增强溶酶体靶向的PDT 。成功地将Ru（II）和BODIPY的优势灌输到缀合物中，以产生针对恶性黑色素瘤A375细胞（PI = 3448）和A375小鼠异种移植物的高效PDT功效。