(pyrazolyl)-α-ethylferrrocene | 917815-23-7

• 英文名称: (pyrazolyl)-α-ethylferrrocene
• 英文别名: N-(2-ferrocenyl)ethylpyrazole；ferrocenyl(ethyl)pyrazole
• CAS: 917815-23-7；654083-35-9；654083-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₆FeN₂
• 分子量: 280.152
• InChiKey: JUSRLRFZSJYULT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyrazolyl)-α-ethylferrrocene 在 HPLC Bruker LC 31 system 、 (S)-naphthylcarbamate-derivatized-β-cyclodextrin 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映异构体富集的二茂铁：合成，手性拆分，和与二茂铁共轭的CD手性选择器能量的数学评估。

  摘要：

  通过二茂铁醇（S）-FcCH（OH）CH 3（Fc ＝二茂铁基）与各种吡唑在室温下在酸性条件下在几分钟内的反应，合成了富含对映体的二茂铁改性的吡唑。测定外消旋（R，S）-1N-（3，5-二甲基吡唑基）乙基二茂铁（1）及其（S）-对映异构体（S）-1的X射线结构数据。在β-和γ-环糊精（CD）手性固定相上通过分析型HPLC将一系列外消旋吡唑基烷基二茂铁分离为对映体。对（R）-和（S）-对映异构体均进行了β-CD相互作用能的量子化学计算。获得了实验HPLC数据与计算的相互作用能值之间的高度相关性。

  DOI：

  10.3390/molecules22091410
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-ferrocenylethanol 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(pyrazolyl)-α-ethylferrrocene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enantiomeric resolution of ferrocenyl(alkyl)azoles

  摘要：

  Ferrocenyl(alkyl)azoles were synthesized in high yields by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with azoles in aqueous-organic in the presence of HBF4 or by interaction of alpha-ferrocenylcarbinoles with N,N'-carbonyldiimidazole, N,N'-thionyldiimidazole, N,N'-thionyldibenzimidazole in boiling dichloromethane. The resulting enantiomers of ferrocenyl(alkyl)azoles and some carbinoles were separated using HPLC on silica bonded chiral stationary phases based on cyclodextrins and modified cellulose. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.08.039

文献信息

• 含二茂铁的乙烯基胺类或乙基胺类化合物的 合成方法
  申请人：宁夏医科大学

  公开号：CN109705170B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明属于有机化学领域，主要涉及含二茂铁的乙烯基胺化合物的合成方法。本发明提供了一种含二茂铁的乙烯基胺化合物的合成方法，包括以下步骤：a、将二茂铁乙醇、醛类化合物、胺类化合物和溶剂放入反应溶容器中，在浓盐酸的催化作用下，加热反应；b、上述反应结束后，反应液用饱和碱溶液调节pH值至碱性，有机溶剂萃取后，有机层经洗涤、干燥、浓缩后，柱层析分离得到含二茂铁的乙烯基胺化合物。本发明只简单地使用二茂铁乙醇、醛类化合物和胺类化合物在浓盐酸的催化下，一步就可以反应得到含二茂铁的乙烯基胺化合物，简化了反应流程，降低了原料成本，具备实现工业化的可能性。