3-((9H-fluoren-9-yl)amino)-3-(penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl)propanamide | 1401082-88-9

• 英文名称: 3-((9H-fluoren-9-yl)amino)-3-(penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl)propanamide
• CAS: 1401082-88-9
• 化学式: C₂₆H₂₄FeN₂O
• 分子量: 436.336
• InChiKey: ZMMIFLJVEKGKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-9-ylidene)-3-(penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-((9H-fluoren-9-yl)amino)-3-(penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用亚氨基异氰酸酯的协同环加成反应烯烃的分子间氨基羰基化

  摘要：

  烯烃的氨基羰基化是访问仍未开发的β-氨基羰基基序的有效方法。在此，提出了亚氨基异氰酸酯与烯烃的分子间氨基羰基化反应性的发展。这包括发现芴酮衍生的试剂，该试剂对许多烯烃类别均有效，并有助于衍生化。富电子的底物最具反应性，这表明亚氨基异氰酸酯的LUMO与烯烃的HOMO反应。计算和实验结果支持涉及亚氨基异氰酸酯的协同异步[3 + 2]环加成反应，这是在反应条件下首次通过FTIR观察到的。该反应的产物是复杂的甲亚胺亚胺，它们是有价值的β-氨基羰基化合物（例如β-氨基酰胺和酯，吡唑啉酮和双环吡唑烷酮）的前体。通过对映选择性还原动力学拆分偶氮甲亚胺（s = 13–43）允许获得对映体富集的产品。总的来说，这项工作提供了一种将烯烃转化为β-氨基羰基化合物的新工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02713

文献信息

• A Tunable Route for the Synthesis of Azomethine Imines and β-Aminocarbonyl Compounds from Alkenes
  作者：Christian Clavette、Wei Gan、Amanda Bongers、Thomas Markiewicz、Amy B. Toderian、Serge I. Gorelsky、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/ja305491t

  日期：2012.10.3

  Cyclic azomethine imines possessing a beta-aminocarbonyl motif are accessed from simple alkene and hydrazone starting materials. A thermal, concerted alkene aminocarbonylation pathway involving an imino-isocyanate intermediate is proposed and supported by DFT calculations. A notable feature of the process is the steric shielding present in the dipoles formed, which allows for facile purification of the products by chromatography or crystallization. In addition, a fluorenone-derived reagent is reported, which provides reactivity with several alkene classes and allows for mild derivatization of the dipoles into beta-aminoamides, beta-aminoesters, and beta-amino acids.