(3S,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)hept-6-en-3-yl acetate | 1398247-88-5

• 英文名称: (3S,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)hept-6-en-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hept-6-en-3-yl] acetate
• CAS: 1398247-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: WQQBNIPPVYHPPN-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenoxy)-2-methyl-7-(trimethylsilyl)hept-5-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)hept-6-en-3-yl acetate 、 2-methyl-2-(4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyloxy)-hept-6-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性分子内Hosomi-Sakurai反应完全合成Heliespirones A和C的天然对映体

  摘要：

  描述了底物与对-苯醌和通过醚键连接的烯丙基硅烷部分的新型分子内Hosomi-Sakurai反应的发展。此转换通过一个加成-消除序列，并通过1,3（或1,4）-不对称诱导为产物提供两个立体异构中心，良好或优异的非对映选择性。还讨论了反应的合理机理可能性，产物立体化学的确定以及转化的范围和限制。这里开发的方法可以成功地应用于（-）-螺旋螺酮A和（+）-螺旋螺酮C的天然对映异构体的对映体全合成，这些天然对映体是从向日葵向日葵中分离出来的，作为化感物质。

  DOI：

  10.1021/jo3016055