2-[4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenoxy]ethylamine | 916612-12-9

• 英文名称: 2-[4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenoxy]ethylamine
• 英文别名: 2-[4-(4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenoxy]ethanamine
• CAS: 916612-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: ASIVZRYCDIZFPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenoxy]ethylamine 、 (甲硫基)乙酸 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰转移酶活性的小分子抑制剂：鉴定和生物学特性。

  摘要：

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并

  DOI：

  10.1021/jm060601m
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-[4-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenoxy]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  组蛋白乙酰转移酶活性的小分子抑制剂：鉴定和生物学特性。

  摘要：

  从对21种化合物进行的酵母表型筛选开始，我们描述了两个小分子（9和18）的鉴定，这些小分子能够显着降低酿酒酵母细胞的生长，从而模拟GCN5缺失突变体的作用。经过GCN5依赖性基因转录检测的测试，化合物9和18的报告基因活性大大降低。在酿酒酵母组蛋白H3末端尾部测定中，用0.6-1 mM 9处理可大大降低H3乙酰化水平，而18仅在1.5 mM时有效。在人类白血病U937细胞系中，在1 mM时9和18表现出对细胞周期（G1期阻滞，9），凋亡（9）和粒细胞分化（18）的影响。当对U937细胞核提取物进行测试以评估其组蛋白乙酰转移酶（HAT）的抑制作用时，当以500 microM使用时，这两种化合物都能够降低酶的活性。合成了另一种喹啉化合物22，目的是提高在9和18中观察到的活性。在HAT分析中进行测试，22在50和25 microM时能够降低HAT的催化作用，因此可与熊果酸姜黄素相提并论。 ，并

  DOI：

  10.1021/jm060601m