3,4-Bis-formylamino-benzoic acid methyl ester | 120951-70-4

• 英文名称: 3,4-Bis-formylamino-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3,4-diformamidobenzoate
• CAS: 120951-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: CIPTZCLIIYVBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis-formylamino-benzoic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到methyl 3,4-diisocyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用邻二异氰基芳烃作为原子转移自由基加成的碘化（全氟）烷基喹喔啉

  摘要：

  报道了一种制备官能化喹喔啉的简单方法。从容易获得的邻-二异氰基芳烃和（全氟）烷基碘开始，喹喔啉核心是在（全氟）烷基化过程中通过原子转移自由基加成（ATRA）形成的，从而产生2-碘-3-（全氟）烷基喹喔啉。自由基级联反应很容易用可见光或使用α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）引发。杂芳烃产物以高收率（高达94％）获得，并且该方法可以容易地扩大规模。有用的后续化学记录了新型自由基喹喔啉合成的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201606023
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 、 甲乙酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-Bis-formylamino-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用邻二异氰基芳烃作为原子转移自由基加成的碘化（全氟）烷基喹喔啉

  摘要：

  报道了一种制备官能化喹喔啉的简单方法。从容易获得的邻-二异氰基芳烃和（全氟）烷基碘开始，喹喔啉核心是在（全氟）烷基化过程中通过原子转移自由基加成（ATRA）形成的，从而产生2-碘-3-（全氟）烷基喹喔啉。自由基级联反应很容易用可见光或使用α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）引发。杂芳烃产物以高收率（高达94％）获得，并且该方法可以容易地扩大规模。有用的后续化学记录了新型自由基喹喔啉合成的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201606023

文献信息

• A Preparative Method for<i>o</i>-Diisocyanoarenes
  作者：Yoshihiko Ito、Atsushi Ohnishi、Hiroshi Ohsaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-1988-27683

  日期：——

  A general method for the preparation of o-diisocyanoarenes in moderate to good yields has been developed by the dehydration of o-di(formamido) arenes with trichloromethyl chloroformate at - 78°C to 0°C.

  通过在 -78°C 至 0°C 的温度下用氯甲酸三氯甲酯对邻二（甲酰胺基）烯烃进行脱水，开发出了一种以中等至良好收率制备邻二异氰酸烯烃的通用方法。
• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclization of o‐Diisocyanoarenes: Synthesis of Diethyl Benzo[a]phenazine‐6,6(5H)‐Dicarboxylate
  作者：Yao Yuan、Si‐Yuan Zhang、Wu‐Heng Dong、Feng Wu、Xiao‐Min Xie、Zhao‐Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100474

  日期：2021.9.7

  A visible-light-induced radical cascade cyclization of ortho-diisocyanoarenes for the synthesis of diethyl benzo[a]phenazine-6,6(5H)-dicarboxylates has been developed. This process provides an efficient and convenient protocol for the construction of benzo[a]phenazine skeleton that widely present in biologically active molecules and pharmaceuticals. The reaction takes place under mild conditions and

  已开发出用于合成苯并[ a ]吩嗪-6,6(5 H )-二羧酸二乙酯的邻二异氰芳烃的可见光诱导自由基级联环化。该过程为构建广泛存在于生物活性分子和药物中的苯并[ a ]吩嗪骨架提供了一种高效便捷的方案。该反应在温和的条件下进行，以中等至极好的收率获得产物。