4,4-diphenyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1291101-58-0

• 英文名称: 4,4-diphenyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-4,4,8-triphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1291101-58-0
• 化学式: C₃₅H₃₇BN₂
• 分子量: 496.503
• InChiKey: CUWVXYZFTAXXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-ethyl-5-((4-ethyl-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)(phenyl)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole 在 碘 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,4-diphenyl-1,3,5,7-tetramethyl-2,6-diethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  无重原子螺有机​​硼配合物作为三重激发态光敏剂用于单线态氧活化

  摘要：

  在此，我们提出了一种开发基于刚性硼芴支架的高效无重原子单线态氧光敏剂的新策略。硼芴配合物的物理化学性质可以通过配体的选择轻松调整，从而允许探索许多有机硼结构作为有效的1 O 2敏化剂。研究的复合物的单线态氧产生量子产率在 0.55-0.78 的范围内变化。理论计算表明，硼芴部分的引入对于单线态电荷转移态的稳定至关重要，而正交供体-受体分子结构促进了系统间跨越到局部三线态。我们的研究表明，只需 0.05 mol% 的光催化剂负载量，就可以在 20-120 分钟的照射时间内实现对选定有机底物的定量氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01254

文献信息

• Investigations into the Nucleophilic meso-Substitution of F-BODIPYs and Improvements to the Synthesis of 4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  作者：Alison Thompson、Sarah M. Crawford

  DOI：10.3987/com-10-12099

  日期：——

  5-unsubstituted dipyrromethane to the corresponding meso-unsubstituted dipyrrin (method 2). The first method is limited to the synthesis of symmetrical dipyrrins, while the second method is currently limited to the synthesis of dipyrrins with meso-aryl substituents and it requires the synthesis of the dipyrromethane starting material. Dipyrrins with meso-alkyl substituents can be synthesized from alkyl acid

  选择一系列三个 F-BODIPY，在中间位置具有不同程度的空间拥挤，以研究 F-BODIPY 的亲核中间取代。对这些 F-BODIPY 之一 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene（完全未取代的联吡啶骨架）的合成进行了优化，以提供比常规文献程序更高的产率。这种改进的程序包括使用对氯苯醌而不是 DDQ 氧化二吡咯甲烷，以产生二吡喃，然后将其作为其 BF2 复合物原位捕获。一系列 F-BOIDPY 与正丁基锂的亲核内消旋烷基化以中等至良好的收率得到了内消旋 F-BOIDPY。这项工作代表了一种合成内消旋烷基化 F-BODIPY 的新的、综合可行的方法。将亲核取代方法扩展到中间芳基化是可能的。然而，该反应是非选择性的：硼取代，得到硼-二芳基 C-BOIDPY，优先于亲核中间取代发生，因此获得了产物的混合物。F-BODIPYs 的亲核介观取代 Crawford
• Cl-BODIPYs: a BODIPY class enabling facile B-substitution
  作者：Travis Lundrigan、Sarah M. Crawford、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c1cc16351e

  日期：——

  Cl-BODIPYs, synthesized in high yields from dipyrrins under air- and moisture-free conditions, are extremely facile to substitution at boron compared to their corresponding F-BODIPYs, opening up a new route to BODIPYs functionalized at boron.

  与相应的 F-BODIPYs 相比，Cl-BODIPYs 能在无气无湿的条件下以高产率从二吡喃中合成，而且极易在硼上发生取代反应，从而为硼官能化 BODIPYs 开辟了一条新途径。