Buphedrone盐酸标准品 | 166593-10-8

• 中文名称: Buphedrone盐酸标准品
• 中文别名: Buphedrone盐酸盐标准品
• 英文名称: N-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-aminium chloridum
• 英文别名: 2-methylamino-1-phenyl-butan-1-one; hydrochloride；2-Methylamino-1-phenyl-butan-1-on; Hydrochlorid；Buphedrone Hydrochloride；2-(methylamino)-1-phenylbutan-1-one;hydrochloride
• CAS: 166593-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: WJQBARDMJLAIJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Buphedrone盐酸标准品 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(甲基氨基)-1-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  X-ray structures and computational studies of several cathinones

  摘要：

  2-(Ethylamino)-1-(4-methylphenyl)propan-l-one (shortly named 4-MEC) (1a), 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(methylamino)propan-1-one (shortly named methylone or 3,4-methylenedioxymethcathinone) (1b), 1-(3,4-dimethylphenyl)-2-(methylamino)propan-1-one (1c), 2-methylamino-1-(4-methylphenyl)propan-1 -one (shortly named mephedrone; 4-MMC or 4-methylmethcathinone) (1d) and 2-(methylamino)-1-phenylbutan-1 -one (shortly named buphedrone) (1e) and their aminium salts (2a-e), are examples of cathinones which were characterized by FTIR, UV-Vis, multinuclear NMR spectroscopy. By single crystal X-ray diffraction method structures of 2a, 2h, 2c and 2d were determined. NMR solution spectra showed readily diagnostic H-1 and C-13 signals from methyl, ethyl, N-methyl or N-ethyl groups. The diastereotopic methylene protons of la appear as an ABX(3), and le and 2e appear as an ABMX(3) system. The geometries of the studied compounds were optimized in singlet states using the density functional theory (OFT) method with B3LYP functional. Electronic spectra were calculated by TDDFT method. In general, the predicted bond lengths and angles are in good agreement with the values based on the X-ray crystal structure data. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-苯基-1-丁酮 、 甲胺 在 盐酸 作用下， 反应 0.03h， 以80%的产率得到Buphedrone盐酸标准品
  参考文献：
  名称：

  Designer Cathinones N-Ethylhexedrone and Buphedrone Show Different In Vitro Neurotoxicity and Mice Behaviour Impairment

  摘要：

  N-乙基己酮（NEH）和布非德龙（Buph）是新兴的合成卡他命类物质（SC），关于它们对中枢神经系统的不良影响的相关信息有限。研究目标：区分NEH和Buph对小鼠行为的影响，并验证它们对人类神经元和小胶质细胞的不同有害影响。体内安全数据显示，在4–64 mg/kg剂量下，NEH和Buph引起了典型的兴奋和刻板行为，这在其他SC中也有描述。Buph此外还表现出跳跃和攻击性行为，而NEH则导致向后推和旋转。在16 mg/kg剂量下，NEH导致体重增加暂时减少，并主要使Buph引起类抗焦虑行为。两种药物在4和16 mg/kg剂量下均导致小鼠产生地方偏好变化，提示其有滥用潜力。此外，停止服用NEH的小鼠表现出抑郁样行为，而Buph则没有。当在50–400 μM条件下测试人类神经细胞系时，NEH和Buph在100 μM下导致神经元活力下降，但只有NEH在小胶质细胞中产生类似结果，这表明细胞的易感性不同。NEH主要诱导小胶质细胞的晚期凋亡/坏死，而Buph则导致早期凋亡。NEH在诱发小胶质细胞短而粗的突起方面独具特色，表明细胞激活，并在增加小胶质细胞溶酶体生物发生方面更有效（100 μM对比400 μM Buph），尽管在400 μM剂量下，两者对神经元的影响相同。这些发现表明，NEH和Buph通过不同机制对神经元和小胶质细胞产生神经毒性，并突出了NEH作为小胶质细胞激活的特定诱导者。Buph和NEH均显示出体内/体外的神经毒性，但NEH诱导的特定行为和神经-小胶质细胞功能障碍的增强，导致对其安全性提出了关注，相较之下Buph的安全性问题则较小。

  DOI：

  10.1007/s12640-020-00229-6

文献信息

• The analysis of amphetamine-like cathinone derivatives using positive electrospray ionization with in-source collision-induced dissociation
  作者：John D. Power、Seán D. McDermott、Brian Talbot、John E. O'Brien、Pierce Kavanagh

  DOI：10.1002/rcm.6383

  日期：2012.11.30

  feasibility of using in-source CID for their identification in forensic drug samples. RESULTS The ESI product ion mass spectra of the [M + H](+) ions of six model compounds were found to be readily interpretable and product ion formation pathways are presented. The use of such mass spectral data in the analysis of forensic drug samples facilitated the discrimination of closely related cathinone derivatives

  原理苯丙胺类卡西酮衍生物在过去几年中已广泛用作休闲药物，但是由于它们在常用的电子电离（EI）条件下经历了广泛的裂解以提供模糊的质谱图，因此难以将其用于法医鉴定。为了克服这个问题，研究了使用正电喷雾电离（ESI）和源内碰撞诱导解离（CID）产生可区分的产物离子质谱的可行性。方法使用LTQ / Orbitrap™高分辨率质谱仪分析了一组六种同源的Cathinone衍生物，以确定它们的质谱图中是否存在任何共性或唯一性。还在单四极杆质谱仪上分析了这些化合物和许多其他卡西酮衍生物，从而确定了使用源CID在法医学样品中进行鉴定的可行性。结果发现六个模型化合物的[M + H]（+）离子的ESI产物离子质谱易于解释，并给出了产物离子形成途径。这种质谱数据在法医样品分析中的使用有助于区分密切相关的卡西酮衍生物，而传统的气相色谱/电子电离质谱法则很难区分这些衍生物。还开发了22种常见的Cathinone衍生物的产物离子质谱库。
• Electrochemically oxidized 15-crown-5 substituted thiophene and host-guest interaction with new psychoactive substances
  作者：Tatiana V. Shishkanova、Natálie Štěpánková、Martin Tlustý、Tomáš Tobrman、Bronislav Jurásek、Martin Kuchař、Miroslava Trchová、Přemysl Fitl、Martin Vrňata

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.137862

  日期：2021.3