methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 131221-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 131221-74-4
• 化学式: C₅₄H₆₈N₂O₂₁
• 分子量: 1081.13
• InChiKey: HEWDIGJVUZWJCY-RFFGGITFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  垂体激素（一种垂体糖蛋白激素）的外围三糖序列的合成；使用壳二糖作为主要原料。

  摘要：

  壳二糖衍生物，甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-3,6-二- O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生自相应的N-乙酰基衍生物，并将其转化为糖基溴化物（5）。在三氟甲烷磺酸银的存在下，5与3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖甲基之间的糖基化反应产生了β-D-连接的三糖衍生物。N，N-邻苯二甲酰基被乙酰基取代后，生成的产物转化为甲基O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（ 1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6 -通过使用一些反应步骤，三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）。11的4（3）-羟基被甲磺酰化，用乙酸根阴离子对产物进行SN2置换，得到含

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80061-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 生成 methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  垂体激素（一种垂体糖蛋白激素）的外围三糖序列的合成；使用壳二糖作为主要原料。

  摘要：

  壳二糖衍生物，甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-3,6-二- O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生自相应的N-乙酰基衍生物，并将其转化为糖基溴化物（5）。在三氟甲烷磺酸银的存在下，5与3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖甲基之间的糖基化反应产生了β-D-连接的三糖衍生物。N，N-邻苯二甲酰基被乙酰基取代后，生成的产物转化为甲基O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（ 1 ---- 4）-O-（2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 2）-3,4,6 -通过使用一些反应步骤，三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）。11的4（3）-羟基被甲磺酰化，用乙酸根阴离子对产物进行SN2置换，得到含

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80061-7