5-amino-N'-(4-methylbenzoyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide | 1174895-64-7

• 英文名称: 5-amino-N'-(4-methylbenzoyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
• CAS: 1174895-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₂
• 分子量: 335.365
• InChiKey: LPRHCFJVKFCDLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N'-(4-methylbenzoyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 、 原乙酸三乙酯 反应 4.0h， 以48%的产率得到4-methyl-N-(6-methyl-4-oxo-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为COX-2选择性抑制剂：合成和分子建模研究

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶系统显示出许多有趣的药理特性。由于 5-苯甲酰胺基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物具有潜在的抗炎活性，并考虑到这类化合物的合成容易，研究人员开发了一套新的5-苯甲酰胺基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物。通过 5-氨基吡唑-4(N-苯甲酰基)碳酰肼衍生物和合适的原三乙酯反应，3,4-d]嘧啶-4-酮的产率为42-80%。与参考标准 NS398 和吲哚美辛相比，化合物 8a、b、10a-d 和 11a、b 显示出对 COX-2 的优异抑制特性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800140
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧肼 、 对甲基苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到5-amino-N'-(4-methylbenzoyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物作为COX-2选择性抑制剂：合成和分子建模研究

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶系统显示出许多有趣的药理特性。由于 5-苯甲酰胺基-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物具有潜在的抗炎活性，并考虑到这类化合物的合成容易，研究人员开发了一套新的5-苯甲酰胺基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-one衍生物。通过 5-氨基吡唑-4(N-苯甲酰基)碳酰肼衍生物和合适的原三乙酯反应，3,4-d]嘧啶-4-酮的产率为42-80%。与参考标准 NS398 和吲哚美辛相比，化合物 8a、b、10a-d 和 11a、b 显示出对 COX-2 的优异抑制特性。分子模型研究证实了所获得的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800140