2-ferrocenyl-1,1'-bis(4-acetoxyphenyl)-but-1-ene | 1030632-83-7

• 英文名称: 2-ferrocenyl-1,1'-bis(4-acetoxyphenyl)-but-1-ene
• CAS: 1030632-83-7
• 化学式: C₃₀H₂₈FeO₄
• 分子量: 508.397
• InChiKey: BZVWVSHJIAWHPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-2-ferrocenyl-but-1-ene 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-ferrocenyl-1,1'-bis(4-acetoxyphenyl)-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  具有受保护的苯酚和硫酚基团的二茂铁基化合物：合成，X射线结构和抗乳腺癌的体外生物学作用

  摘要：

  先前我们已经表明，共轭二茂铁基对苯酚可能通过代谢醌甲基化物（QM）形成，对激素依赖性MCF-7和激素依赖性MDA-MB-231乳腺癌细胞系均表现出强大的细胞毒性作用。为了进一步评估该提议的机制，我们创建了一系列含有甲基和乙酰基保护的硫代和羰基苯酚的二茂铁基前药：2-二茂铁基-1,1-双（4-乙酰氧基苯基）-丁-1-烯（5），2-二茂铁基-1,1-双（4-硫代乙酰苯基）-丁-1-烯（6），2-二茂铁基-1,1-双（4-甲氧基苯基）-丁-1-烯（7），和2-二茂铁基-1，1-双（4-硫代甲基苯基）-丁-1-烯（8），它们可能被水解酶原位活化。只有乙酰氧基5显示抗增殖作用（IC 50对MDA-MB-231 0.5μM的），而6 - 8用作纯雌激素（增殖对MCF-7和小到对MDA-MB-231没有作用）。5的行为与先前发现的对游离酚2-二茂铁基-1,1-二（4-羟苯基）-丁-1-烯（2）的行为相似

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.12.011