(R)-2-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thiopropionic acid S-pyridin-3-ylmethyl ester | 117558-40-4

• 英文名称: (R)-2-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thiopropionic acid S-pyridin-3-ylmethyl ester
• CAS: 117558-40-4
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₃SSi
• 分子量: 408.637
• InChiKey: WLMCLAMBSRKPFV-MUIFIZLQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thiopropionic acid S-pyridin-3-ylmethyl ester 在 TEA 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-{(2S,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl}-thiopropionic acid S-pyridin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Picolyl thioesters; a useful synthon for the preparation of 1-β-alkyl carbapenem intermediates

  摘要：

  本研究报告了一种高度立体选择性的制备方法，用于制备(3S,4S)-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-[(1R)-1-羧乙基]-氮杂环戊二酮(2)。它涉及到(3S,4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基]氮杂环戊二酮(3)与硫代丙酸酯的简单O-硅烯醇醚通过Lewis酸介导的缩合反应。从本文中所报道的所有示例中，2-哌啶基硫代丙酸酯或类似的排列方式被发现对于这种立体选择性是必不可少的。最后，一个涉及螯合控制的机制似乎是起作用的。

  DOI：

  10.1139/v88-248