8H-dibenzo[def,qr]chrysen-8-one | 7267-89-2

• 英文名称: 8H-dibenzo[def,qr]chrysen-8-one
• 英文别名: dibenzo[b,fg]pyren-8-one；8H-Dibenzopyren-8-on；8H-Dibenzo(b;fg)pyren-8-on；hexacyclo[17.3.1.02,7.09,22.012,21.015,20]tricosa-1(23),2,4,6,9(22),10,12(21),13,15(20),16,18-undecaen-8-one
• CAS: 7267-89-2
• 化学式: C₂₃H₁₂O
• 分子量: 304.348
• InChiKey: REEWBNPZVNLCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8H-dibenzo[def,qr]chrysen-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到8H-dibenzo[b,fg]pyrene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2219::aid-ejoc2219>3.3.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基芘 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.25h， 以27%的产率得到8H-dibenzo[def,qr]chrysen-8-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2219::aid-ejoc2219>3.3.co;2-4

文献信息

• In quest of reversibility of Friedel-Crafts acyl rearrangements in the pyrene series
  作者：Israel Agranat、Tahani Mala’bi、Yaacov Netanel Oded、Hanna Daniel Kraus

  DOI：10.1007/s11224-019-01460-4

  日期：2020.2

  reaction of reactive aromatic hydrocarbons is a reversible process .” The isomerizations reported here differ from the few previously reported completely reversible intramolecular Friedel-Crafts acyl rearrangements. At ≥ 140 °C, in PPA and in AlCl 3 /NaCl, 1,6-Bz 2 PY and 1,8-Bz 2 PY underwent a highly regioselective double Scholl reaction to give pyranthrone ( 3 ) and deacylations to 1-BzPy (and pyrene)

  PPA 中二乙酰芘 (80–120 °C)、二苯甲酰基芘 (80–200 °C) 和双 (4-氟苯甲酰基) 芘 (80–120 °C) 的 Friedel-Crafts 酰基重排和 AlCl 3 /NaCl 中的 Scholl 反应已经研究了二苯甲酰芘（140-200°C）。底物为 1-AcPY、2-AcPY、1,3-Ac 2 PY、1,6-Ac 2 PY、1,8-Ac 2 PY、2,7-Ac 2 PY、1-BzPY、1,6 -Bz 2 PY , 1,8-Bz 2 PY , 1-4FBzPY , 1,6-4FBz 2 PY , 1,8-4FBz 2 PY 。通过HPLC分离芘、1-AcPY、2-AcPY、1,3-Ac 2 PY、1,6-Ac 2 PY、1,8-Ac 2 PY 和2,7-Ac 2 PY 的混合物。建立了以下可逆分子间异构化：1,6-Ac 2 PY ⇌ 1,8-Ac 2 PY 、1
• Regioselectivity in the Controversial Scholl Reaction of 1-Benzoylpyrene: Formation of a Five-Member Ring Is Not Unexpected
  作者：Yaacov Netanel Oded、Sergey Pogodin、Israel Agranat

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01798

  日期：2016.11.18

  Intramolecular Scholl reaction of 1-benzoylpyrene (1) gave 8H-dibenzo[def,qr]chrysen-8-one (2) and 11H-indeno[2,1-a]pyren-11-one (3) in a 1:2 ratio. The structures of 2 and 3 were determined, using 1H NMR, 13C NMR, and IR spectroscopies. A DFT B3LYP/6-311G(d,p) study of the reaction’s arenium–cation mechanism of (E)-1 and (Z)-1 giving 2 and 3, respectively, indicated the reaction’s regioselectivity and

  1-苯甲酰py的分子内Scholl反应（1）在a中得到8 H-二苯并[ def，qr ] chrysen-8-one（2）和11 H-茚并[ 2,1- a ] pyren -11-one（3）。 1：2的比例。使用1 H NMR，13 C NMR和IR光谱确定2和3的结构。DFT B3LYP / 6-311G（d，p）研究反应的（E）-1和（Z）-1的芳烃阳离子机理，得到2和3分别表明反应的区域选择性和动力学控制。1-（1'-萘甲酰基）re的类似反应仅给出13 H-苯并[4,5]茚并[ 2,1- a ] -13-13-。与先前的权利要求相反，在Scholl反应中优选形成五元环并不是意料之外的。