[(1-paratoluoyloxy-4-vinyl)benzene]ferrocene | 1642167-74-5

• 英文名称: [(1-paratoluoyloxy-4-vinyl)benzene]ferrocene
• CAS: 1642167-74-5
• 化学式: C₂₆H₂₂FeO₂
• 分子量: 422.306
• InChiKey: MZERPODIMPPEAI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-paratoluoyloxy-4-vinyl)benzene]ferrocene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到E-(4-vinylphenol)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过合成的羟基化二苯乙烯和新的二茂铁基二苯乙烯类似物抑制癌症衍生的细胞系增殖。与白藜芦醇的比较。

  摘要：

  在理解白藜芦醇作用机制及其应用方面的进一步进展需要新的类似物来确定细胞增殖抑制效力的结构决定因素。因此，我们通过使用 Wittig 和 Heck 方法合成了新的反式白藜芦醇衍生物，从而改变了母体分子的羟基化和甲氧基化模式。此外，我们还通过在 Wittig 程序中使用原始保护基团合成了新的二茂铁基芪类似物。通过进行细胞增殖试验，我们观察到白藜芦醇衍生物对人结肠直肠肿瘤 SW480 细胞系有抑制作用。另一方面，细胞活力/细胞毒性测定显示对人肝母细胞瘤 HepG2 细胞系的影响较弱。重要的，对非肿瘤细胞（IEC18 肠上皮细胞）没有影响表明这些分子对癌细胞具有选择性。在这里，我们表明羟基和甲氧基的数量和位置对抑制效果至关重要。此外，至少一个酚基团的存在对于抗肿瘤活性是必不可少的。此外，在二茂铁基芪类似物系列中，隐藏的酚类功能的存在允许在细胞环境中更好地溶解并显着增加抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19067850