1-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1243651-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-1-[3-(4-(2-pyridyl)piperazin-1-yl)propyl]quinolin-2(1H)-one；1-[3-(4-Pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)propyl]-3,4-dihydroquinolin-2-one；1-[3-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)propyl]-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1243651-52-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O
• 分子量: 350.464
• InChiKey: UWUBDOPGNONVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-1-[3-(4-(2-pyridyl)piperazin-1-yl)propyl]quinolin-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有D2和D3受体结合亲和力的苯内酰胺衍生物的合成，3D-QSAR和结构建模

  摘要：

  合成了一系列37种苯并内酰胺衍生物，并评估了它们各自对多巴胺D 2和D 3受体的亲和力。使用基于配体的方法（3D-QSAR）和基于受体的方法研究了结构与结合亲和力之间的关系。结果表明，在解释所观察到的亲和力方面的差异（例如苯并内酰胺羰基氧的位置或化合物的总长度）时，各种结构特征的重要性。对于D 2和D 3，此类配体性质的最佳值略有不同即使结合位点表现出非常高的同源性，受体也是如此。我们解释通过氢键网络的在d中存在这些差异2受体这是在d缺席3受体并限制了结合口袋的尺寸，造成在螺旋7个残基变得不那么访问。这些结果对设计更有效和选择性更高的苯并内酰胺衍生物的意义进行了介绍和讨论。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000101
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(3-(4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效和选择性多巴胺 D4 受体拮抗剂可能对治疗胶质母细胞瘤有用

  摘要：

  为了更好地了解多巴胺D 4受体（D 4 R）在胶质母细胞瘤（GBM）中的作用，本文从脑渗透剂和D 4 R选择性入手，发现了对D 4 R具有高亲和力和选择性的新配体。先导化合物1-(3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙基)-3,4-二氢喹啉-2(1 H )-一( 6 )。特别是，D 4 R 拮抗剂24在系列中表现出比 D 2 R 和 D 3 R最高的亲和力和选择性（D 2 /D 4 = 8318，D 3 /D 4= 3715)，偏向配体29，部分激活 D 4 R G i -/G o -蛋白并阻断 β-抑制蛋白募集，成为最有趣的化合物。这些化合物经过评估其 GBM 抗肿瘤活性，诱导 GBM 细胞系和原代 GBM 干细胞 (GSC#83) 的活力降低，在 10 μM 浓度下达到最大功效。有趣的是，与替莫唑胺（GBM 中的首选化疗药物）相比，使用化合物24和29的治疗诱导了降低细胞活力的增强作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00840