2-(1-cyclohexenyl)ethylamine borane | 607734-68-9

• 英文名称: 2-(1-cyclohexenyl)ethylamine borane
• CAS: 607734-68-9
• 化学式: C₈H₁₈BN
• 分子量: 139.049
• InChiKey: OBHBVZZSDQYPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyclohexenyl)ethylamine borane 在 碘 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(+/-)-trans-2-(2-amino-ethyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  胺导向的硼氢化反应：范围和限制

  摘要：

  与使用过量 THF•BH3 的对照实验相比，碘活化诱导高烯丙基和双高烯丙基胺硼烷的分子内硼氢化反应，对区域化学具有良好到出色的控制。氘标记和其他证据证实碘诱导的高烯丙基胺硼烷的硼氢化反应通过与经典 4 中心过程等效的分子内机制发生，并且没有竞争性的逆硼氢化。较长的碳链系链导致较低的区域选择性，而烯丙胺中较短的系链导致转向主要的分子间硼氢化。与碘活化实验相比，THF•BH3 对照实验中烯丙胺硼烷的区域选择性更高，而高烯丙胺硼烷活化则相反。

  DOI：

  10.1021/ja0774663

文献信息

• A Mechanistic Alternative for the Intramolecular Hydroboration of Homoallylic Amine and Phosphine Borane Complexes
  作者：Matthew Scheideman、Peter Shapland、Edwin Vedejs

  DOI：10.1021/ja034655m

  日期：2003.9.1

  Intramolecular hydroboration is demonstrated starting from homoallylic amine boranes upon activation by iodine. The process involves a B-iodoborane complex as the intermediate and may occur via internal displacement of iodide by the alkene to generate a cationic borane-alkene pi-complex on the way to hydroboration products. The reaction can be carried out using a catalytic amount of iodine.

  分子内硼氢化反应从碘活化后的高烯丙基胺硼烷开始。该过程涉及作为中间体的 B-碘硼烷配合物，并且可以通过烯烃内部置换碘化物在生成硼氢化产物的过程中生成阳离子硼烷-烯烃 pi-配合物。该反应可以使用催化量的碘进行。