2-[(benzylsulfanyl)-6-methylpyridinium-1-yl](4-methoxyphenyl)imide | 1346177-77-2

• 英文名称: 2-[(benzylsulfanyl)-6-methylpyridinium-1-yl](4-methoxyphenyl)imide
• CAS: 1346177-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂OS
• 分子量: 336.458
• InChiKey: VFIDIVBPXSGRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzylsulfanyl)-6-methylpyridinium-1-yl](4-methoxyphenyl)imide 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以7%的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-4-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  芳基和苄基硫代吡啶鎓酰亚胺的甲基取代基的重排

  摘要：

  6-甲基取代的2-芳基-和2-苄基硫代吡啶鎓N-酰亚胺与过量的异氰酸酯反应，得到N，N-二取代的环外环1 H-咪唑并[4，5 - b ]吡啶-2-2 （3 H）-。产物容易发生自发的[1,5]氢转移，以提供杂芳族咪唑并吡啶酮酮异构体。该转化表明[1,2,4]三唑[2,3- a ]的初始形成吡啶鎓盐，然后进行亚甲基部分的去质子化和氨基甲酰化，最后按照[1,3]σ型进行重排。机理上的考虑表明，一些实验发现揭示了环转化步骤的非一致的两步机理。

  DOI：

  10.1021/jo201645t

文献信息

• Transformation of Zwitterionic Pyridine Derivatives to a Spiro-Fused Ring System: Azoniabenzo[<i>de</i>]fluorine. Synthesis and Mechanistic Rationalization
  作者：Roberta Palkó、Orsolya Egyed、Tibor András Rokob、Petra Bombicz、Zsuzsanna Riedl、György Hajós

  DOI：10.1021/jo5022663

  日期：2015.1.2

  Reaction of aryl- and benzylsulfanopyridinium amidates bearing a methyl group in position 6 with 2 equiv of diphenylketene afforded a spiro-fused ring system: azoniabenzo[de]fluorine. By use of an excess amount of ketene, a distinct reaction was observed via which a 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2(3H)-one derivative was furnished. The structure of the tetracyclic spiro-fused ring system was unambiguously confirmed by X-ray diffraction, and its formation was rationalized by DFT calculations.