| 817172-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 817172-63-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: UWYSBVXPNKAHSP-NMUGVGKYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidine-α-galacto-hexodialdo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  吡啶基存在下醇的氧铵盐氧化

  摘要：

  在吡啶存在下含β-氧原子的醇的氧铵盐氧化（使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯）产生二聚酯，而在2,6-存在下二甲基吡啶的产物是一种简单的醛。提出了在吡啶和醛之间形成甜菜碱以解释这种反应性差异。甜菜碱被氧铵盐氧化生成N-酰化吡啶鎓离子，用作形成酯的酰化剂。立体效应阻止与2，6-二取代的吡啶形成这样的甜菜碱。在2，6-二甲基吡啶的存在下，将一系列含有β-氧取代基的醇氧化为醛，并对各种醇的相对反应性进行了简短的研究。提出了氧铵阳离子氧化的整体机理，其前提是对带正电荷的氮-氧双键的氧原子进行亲核加成。给出了二聚体氧化和简单氧化的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo402519m

文献信息

• Indium(III) Iodide-Catalyzed Stereoselective Synthesis of β-Glucopyranosides by Using a Glucosyl Fluoride Donor with 2-O-Benzoyl-3,4,6-Tri-O-Benzyl Protection
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Zhan-xin Zhang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589121

  日期：2017.12

  a novel protocol for glucosylation by adopting a glucosyl fluoride donor with 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl protection. The protocol is useful for the ready assembly of β-linked functional glycoconjugates, and the reaction accommodates a broad range of substrates. Conveniently, water-tolerant and commercially available InI3 is used as a catalyst, and no other additional reagent is required. The method

  我们通过采用具有 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl 保护的葡糖基氟供体开发了一种新的糖基化方案。该协议可用于 β 连接的功能性糖缀合物的现成组装，并且该反应适用于广泛的底物。方便的是，耐水和市售的 InI3 用作催化剂，不需要其他额外的试剂。该方法涉及一个有趣的葡萄糖酰氟活化过程，特别是允许立体选择性构建带有选择性可去除的 2-O-苯甲酰基的部分苄基化吡喃葡萄糖苷，其作为糖基受体具有巨大的潜力，可进一步构建 1,2-糖苷键.