ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxypentanoate | 104713-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxypentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-dihydroxypentanoate；threo-2,3-Dihydroxy-pentansaeure-ethylester
• CAS: 104713-28-2
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: HAUNJGKJDCHBHZ-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxypentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5S)-4-ethyl-5-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION FOR ATTRACTING MALE BLUEBERRY SPANWORM MOTH

  摘要：

  一种包括：Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯；和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物，其中Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的比例在5:1（按质量计）至约20:1（按质量计）之间。该组合物可能用于吸引雄性蓝莓叶螟。使用包括Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物吸引雄性蓝莓叶螟。一种吸引雄性蓝莓叶螟的方法，包括将含有Z,Z-(3R,4S)-顺式-3,4-环氧-6,9-十七二烯和Z,Z,Z-3,6,9-十七三烯的组合物适当靠近蓝莓叶螟雄性的田地。

  公开号：

  US20150050235A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-oxopentanoate 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SATO TOSHIO; TSURUMAKI MASAJI; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 8, 1367-1370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2,3-Dihydroxyalkanoates by the Baker’s Yeast Reduction of 2-Hydroxy-3-oxoalkanoates
  作者：Toshio Sato、Masaji Tsurumaki、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1367

  日期：1986.8.5

  The baker’s yeast reduction of ethyl (±)-2-hydroxy-3-oxoalkanoates predominantly gave highly optically pure ethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxyalkanoates.

  (±)-2-羟基-3-氧代链烷酸乙酯的面包酵母还原主要得到高度光学纯的(2S,3S)-2,3-二羟基链烷酸乙酯。