(3E)-1-[5,6-二氢-3-(三氟甲基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-4-(2,4,5-三氟苯基)-3-丁烯-1-酮 | 1803026-58-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 中文名称: (3E)-1-[5,6-二氢-3-(三氟甲基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-4-(2,4,5-三氟苯基)-3-丁烯-1-酮
• 中文别名: 西格列汀杂质
• 英文名称: (3E)-1-[3-(trifluoromethyl)-5H,6H,7H,8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-3-en-1-one
• 英文别名: Sitagliptin FP impurity C；(E)-1-[3-(trifluoromethyl)-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 1803026-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆N₄O
• 分子量: 390.288
• InChiKey: BLDAVCZELRQXFP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮 在 dimethyl sulfide borane 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.42h， 以65.5%的产率得到(3E)-1-[5,6-二氢-3-(三氟甲基)-1,2,4-三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-4-(2,4,5-三氟苯基)-3-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种磷酸西格列汀类似物I的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磷酸西格列汀类似物I的制备方法，包括以下步骤：先将化合物II溶于有机溶剂A中，加入还原剂，于0‑40℃温度下反应25‑35分钟后，调节pH＝1‑2，分离纯化得中间产物；再将所得的中间产物溶于有机溶剂B中，0‑5℃下加入脱水剂和碱，于0‑40℃温度下反应20‑25小时后，分离纯化得化合物I。本发明的制备方法步骤简单，收率高，得到了99％以上纯度的磷酸西格列汀类似物I，可作为磷酸西格列汀成品质量分析的对照品，利于杂质的控制，提高成品质量。

  公开号：

  CN106397444B

文献信息

• EXPEDIENT SYNTHESIS OF SITAGLIPTIN
  申请人：STEREOKEM, INC.

  公开号：US20170183351A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Novel intermediates are disclosed as intermediates for preparation of a Sitagliptin. A novel synthetic method to prepare Sitagliptin using the said intermediates is also disclosed.

  本发明揭示了用于制备西格列汀的新型中间体。还揭示了使用所述中间体制备西格列汀的新型合成方法。
• US9938282B2
  申请人：——

  公开号：US9938282B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• [EN] EXPEDIENT SYNTHESIS OF SITAGLIPTIN<br/>[FR] SYNTHÈSE PRATIQUE DE SITAGLIPTINE
  申请人：STEREOKEM INC USA

  公开号：WO2015120111A2

  公开（公告）日：2015-08-13

  Novel intermediates are disclosed as intermediates for preparation of a Sitagliptin. A novel synthetic method to prepare Sitagliptin using the said intermediates is also disclosed.