MIDA (1-hydroxypentyl)boronate | 1414852-43-9

• 英文名称: MIDA (1-hydroxypentyl)boronate
• 英文别名: 2-(1-hydroxypentyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• CAS: 1414852-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₈BNO₅
• 分子量: 243.068
• InChiKey: KSEJBMFYXJAHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MIDA (1-hydroxypentyl)boronate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到6-methyl-2-pentanoyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化有机硼化合物的基因组功能。

  摘要：

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206501
• 作为产物：
  描述：

  2-(MIDA boryl)hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 叔丁基硫醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 MIDA (1-hydroxypentyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  氧化有机硼化合物的基因组功能。

  摘要：

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206501

文献信息

• Formyl MIDA Boronate: C ₁ Building Block Enables Straightforward Access to α‐Functionalized Organoboron Derivatives
  作者：Yevhen M. Ivon、Ivan V. Mazurenko、Yuliya O. Kuchkovska、Zoya V. Voitenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/anie.202007651

  日期：2020.10.5

  Formyl MIDA boronate has been known to be an elusive type of acylboronate that has not been obtained to date. In this work, an approach to the one‐pot preparation and chemical transformations of formyl MIDA boronate were developed to provide new types of α‐functionalized organoboron compounds. Among them are acylboronate reagents which present boron‐substituted analogues of ynones and β‐dicarbonyl

  已知甲酰MIDA硼酸酯是迄今尚未获得的一种难以捉摸的酰基硼酸酯。在这项工作中，开发了一种单罐制备甲酰MIDA硼酸酯和化学转化的方法，以提供新型的α-官能化有机硼化合物。其中有酰基硼酸酯试剂，可提供硼取代的炔酮和β-二羰基化合物。利用甲酰MIDA硼酸酯开发的合成方法可耐受各种官能团，使该试剂成为扩展有机硼化学范围的有利C 1结构单元。
• A modular and concise approach to MIDA acylboronates <i>via</i> chemoselective oxidation of unsymmetrical geminal diborylalkanes: unlocking access to a novel class of acylborons
  作者：Shengjia Lin、Lucia Wang、Negin Aminoleslami、Yanting Lao、Chelsea Yagel、Abhishek Sharma

  DOI：10.1039/c9sc00378a

  日期：——

  organoboronates. Synthesis of these compounds from readily available substrates under mild conditions and access to novel classes of acylborons has been challenging. We report a novel and concise route to various MIDA acylboronates from terminal alkynes/alkenes or vinyl boronic esters using unsymmetrical geminal diborylalkanes as key intermediates. The high modularity and mild conditions of this strategy allowed

  酰基硼酸盐是一类非常有趣且稀有的有机硼酸盐。在温和条件下从容易获得的底物合成这些化合物并获得新型酰基硼一直具有挑战性。我们报告了一种使用不对称偕二硼烷作为关键中间体从末端炔烃/烯烃或乙烯基硼酸酯制备各种 MIDA 酰基硼酸酯的新颖而简洁的途径。该策略的高模块化和温和条件允许轻松获得具有脂肪族、芳香族以及更稀有的杂芳香族、炔基和 α,β-不饱和支架的酰基硼酸盐。据我们所知，这是首个关于双硼化学选择性氧化以及合成 α,β-不饱和酰基硼酸盐的报道。